Threit

Threit (1,2,3,4-Butantetrol) bezeichnet ein Stoff mit süßem Geschmack der zur Gruppe der Zuckeralkohole (Alditole) gehört. Die Bezeichnung Threit kann sich auf zwei verschiedene Verbindungen beziehen, dem (2R,3R)-Threit und dem (2S,3S)-Threit. Beide Verbindungen sind chemisch sehr eng miteinander verwandt, unterscheiden sich aber im räumlichen Bau ihrer Moleküle. Auch ein Gemisch dieser beiden Verbindungen wird mit 'Threit' bezeichnet. Ein weiterer Zuckeralkohol mit der selben Summenformel wie das Threit ist das Erythrit.

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Molekularer Bau

Die Moleküle der beiden Threit-Formen verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild. Somit handelt es sich um Enantiomere. Beide Verbindungen sind optisch aktiv, da die zugrunde liegenden Moleküle chiral gebaut sind. Threit verfügt mit dem zweiten und dritten Kohlenstoff-Atom über 2 Chiralitätszentren, die in den Fischer-Projektionen als Schnittpunkte der vertikalen und horizontalen Bindungen (Kreuze) dargestellt sind. Die beiden Enantiomere unterscheiden sich in der räumlichen Lage ihrer Hydroxylgruppen an diesen C-Atomen. Die Bezeichnungen (2R,3R)-Threit und (2S,3S)-Threit basieren auf der Anordnung der Hydroxylgruppen und folgen der Cahn-Ingold-Prelog-Konvention.

Erythrit hat dieselbe Summenformel und die selbe Konstitution wie Threit, unterscheidet sich jedoch in der Konfiguration. In der Fischer-Projektion von Erythrit liegen die Hydroxylgruppen am zweiten und dritten C-Atom auf gleichen Seite.

Herstellung

Threit kann aus dem Zucker Threose durch Reduktion der Aldehydgruppe zur Hydroxylgruppe hergestellt werden. Im Labor ist dies mit Natriumborhydrid als Reduktionsmittel gut möglich. Weiterhin kann die Reduktion von Threose mit Wasserstoff erfolgen, wobei Nickel (Ni) als Katalysator dient (katalytische Hydrierung). Eine weitere Möglichkeit stellt die katalytische Hydrierung von Erythrulose dar, dabei entstehen beide Konformationen. Weiterhin kann Threit biotechnologisch aus Erythrit herstellt werden. Diese Reaktion wird z.B. durch Bordetella avium katalysiert.