Toluolsulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	para-Toluolsulfonsäure
Andere Namen	4-Methylbenzolsulfonsäure TsOH Tosylsäure
Summenformel	C7H8O3S
CAS-Nummer	104-15-4 (wasserfrei)[1] 6192-52-5 (Monohydrat)[1]
Kurzbeschreibung	farblose oder violette, stechende riechende Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	172,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,24 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	106 °C[1]
Siedepunkt	185 - 187 °C[1]
Dampfdruck	10 Pa[1] (20 °C)
pKs-Wert	~ 0,7[2]
Löslichkeit	750 g·l−1 in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: (2-)26-37
MAK	nicht festgelegt
LD50	2570 mg·kg−1 (Monohydrat)[3]
WGK	1 – schwach wassergefährdend
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

para-Toluolsulfonsäure ist eine organische Sulfonsäure. Toluolsulfonsäure bildet ein Monohydrat und ist ein wichtiges Reagenz in der organischen Synthese. Die Salze der Toluolsulfonsäure werden als Tosylate bezeichnet; bsp. Natriumtosylat

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Darstellung

Toluolsulfonsäure lässt sich industriell durch Sulfonierung von Toluol herstellen. Die Aufreinigung erfolgt durch Kristallisation aus Salzsäure und azeotrope Trocknung.

Eigenschaften

In wässrigen Lösungen ist Toluolsulfonsäure vollständig dissoziiert und hat eine vergleichbare Säurestärke wie Schwefelsäure. Bei Kontakt mit Wasser entstehen unter starker Hitzeentwicklung gefährliche Gase und Dämpfe (u. a. Schwefeldioxid). para-Toluolsulfonsäure zersetzt sich in der Hitze, die Desulfonierungstemperatur liegt bei 188 °C.

Verwendung

Toluolsulfonsäure wird als saurer Katalysator für Acetalisierungen, Veresterungen oder für Dehydratisierungen eingesetzt.

Gefahren

Toluolsulfonsäure enthält immer etwas Schwefelsäure und wirkt daher stark ätzend auf Haut, Schleimhäute und Augen. Beim Einatmen besteht die Gefahr eines Lungenödems.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} BIA-Gestis-Stoffdatenbank
2. ↑ ChemieOnline
3. ↑ Sicherheitsdatenblatt (Merck)