Totalsynthese

Eine Totalsynthese beschreibt die komplette, chemische Synthese eines komplexen organischen Moleküls - meist eines Naturstoffes - aus einfach aufgebauten, möglichst käuflich erhältlichen Grundsubstanzen. Bis in die zweite Hälfte des 20. Jahrhunderts war die Totalsynthese eines Naturstoffs der endgültige Beweis seiner Struktur, vor allem auch der Konfiguration (der stereochemischen d. h. räumlichen Struktur). Durch die modernen Analysenverfahren (unter anderem Kernresonanzspektroskopie und Kristallstrukturanalysen) ist dieser Aspekt der Totalsynthese heute in den Hintergrund getreten. Totalsynthesen waren und sind immer noch Triebkraft zur Entwicklung neuer und leistungsfähiger synthetischer Methoden und stellen die Leistungsfähigkeit der organischen Synthese immer wieder aufs Neue eindrucksvoll unter Beweis.

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Als erste Totalsynthese kann man die 1828 von Friedrich Wöhler durchgeführte Synthese von Harnstoff aus Ammoniumcyanat ansehen, die den Grundstein organischer Synthesechemie bildet.

Eine Methode zur Syntheseplanung ist die retrosynthetische Zerlegung des Zielmoleküls in Synthone.

Klassische Beispiele sind die Totalsynthesen von Chinin, Cholersterol, Cortison, Strychnin, Lysergsäure, Reserpin, Chlorophyll, Colchicin, Vitamin B₁₂ und Prostaglandin F-2a, die zwischen 1945 und 1976 von Robert Burns Woodward durchgeführt wurden. 1965 wurde Woodward dafür mit dem Nobelpreis ausgezeichnet.

Ebenfalls mit dem Nobelpreis für seine Beiträge zur Totalsynthese und zur Entwicklung der retrosynthetischen Analyse wurde 1990 Elias James Corey ausgezeichnet.

Im Zusammenhang mit Totalsynthese muss auch Kyriacos Costa Nicolaou erwähnt werden. Neben zahlreicher eigener Synthesen veröffentlichte Nicolaou neben Review-Artikelen auch die Buchreihe Classics in Total Synthesis, die einige Höhepunkte der Totalsynthese beleuchtet.

Literatur und Weblinks

• Miguel A. Sierra, María C. de la Torre: Fehlschläge und Umwege bei Totalsynthesen in den neunziger Jahren. Angewandte Chemie 112(9), S. 1628 – 1650 (2000), ISSN 0044-8249
• K. C. Nicolaou, Dionisios Vourloumis, Nicolas Winssinger, Phil S. Baran: Der Stand der Totalsynthese zu Beginn des 21. Jahrhunderts. Angewandte Chemie 112(1), S. 46 – 126 (2000), ISSN 0044-8249; engl. Version: Angew. Chem. Int. Ed. 39: 44-122 (2000) (Review, pdf)
• Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. Classics in Total Synthesis, 1996.
• Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. Classics in Total Synthesis II, 2003.
• Total Synthesis Highlights
• Total Synthesis News