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Tributylzinnhydrid
Tributylzinnhydrid (TBT) ist eine metallorganische Verbindung des Zinns. Es ist eine farblose giftige Flüssigkeit. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
VorkommenTributylzinnhydrid wird ausschließlich synthetisch gewonnen und kommt nicht in der Natur vor. Synthetische AnwendungDie Sn-H-Bindung im TBT ist mit 310 kJ/mol recht schwach, sodass sie leicht homolytisch gespalten werden kann. Mit AIBN (Azobisisobutyronitril) als Radikalstarter wird TBT in der Barton-McCombie-Reaktion und der Barton-Decarboxylierung eingesetzt. Diese beiden vom englischen Nobelpreisträger Derek H. R. Barton entdeckten Reaktionen ermöglichen die Umsetzung von Alkoholen, bzw. Säurehalogeniden in ihre entsprechenden Alkane. Eine weitere interessante Reaktionen ist die Dehalogenierung von Halogenalkanen, die auch oft in Verbindung mit einer anschließenden intramolekularen radikalischen Cyclisierung des gebildeten Alkylradikals synthetischen Nutzen findet. TBT wird auch oft zur Synthese der zur Stille-Kupplung benötigten Zinn-Organyle verwandt. Sonstige AnwendungenTBT wird seit Jahrzehnten als Zusatz von Schiffanstrichen verwendet. Die Substanz ist giftig und verhindert, dass sich Muscheln und Algen am Schiffsrumpf festsetzen. Seit 2003 ist TBT von der Internationalen Seeschifffahrts-Organisation (IMO) in Schiffsfarben verboten. TBT wird als Stabilisator in Kunststoffen eingesetzt und kann daher auch in bedruckten Textilien oder Outdoorjacken auftreten. Durch die Nahrungskette gelangt TBT in den menschlichen oder tierischen Organismus und kann dort hormonelle Störungen hervorrufen, die zur Unfruchtbarkeit führen können. In Meeresgebieten mit hohem Schifffahrtsaufkommen sind durch das TBT der Schiffsanstriche bei zahlreichen Tierarten fortpflanzungsunfähige Imposexe entstanden, d.h. es bildeten sich bei Weibchen äußere Geschlechtsorgane von Männchen. Diese Formen machen bis zu 90% einer Population aus, die Effekte sind irreversibel und die betroffenen Arten dadurch zum Teil vom Aussterben bedroht. Siehe auch
Daneben existieren auch noch diverse Dibutyl-, Diphenyl-, Triphenyl-, Tetrabutyl-, Tetraphenyl-zinnverbindungen. TBTDer Begriff TBT bzw. Tributylzinn wird unterschiedlich benutzt. Es handelt sich um eine überladene Bezeichnung:
Quellen
Kategorien: Giftiger Stoff | Umweltgefährlicher Stoff | Zinnverbindung | Metallorganische Verbindung |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Tributylzinnhydrid aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |