Tributylzinnhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tributylzinnhydrid
Andere Namen	TBT Tributylstannan Tributylzinn
Summenformel	C12H28Sn
CAS-Nummer	688-73-3
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	291,04 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	< 0 °C[1]
Siedepunkt	112-114 °C[1]
Dampfdruck	5 hPa[1]
Löslichkeit	in Wasser Zersetzung[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I T Giftig N Umwelt- gefährlich [2] R- und S-Sätze R: 21-25-36/38-48/23/25-50/53[2] S: (1/2-)35-36/37/39-45-60-61[2]
MAK	0,004 ml/m3[3]
LD50	127 mg/kg (oral, Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tributylzinnhydrid (TBT) ist eine metallorganische Verbindung des Zinns. Es ist eine farblose giftige Flüssigkeit.

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Vorkommen

Tributylzinnhydrid wird ausschließlich synthetisch gewonnen und kommt nicht in der Natur vor.

Synthetische Anwendung

Die Sn-H-Bindung im TBT ist mit 310 kJ/mol recht schwach, sodass sie leicht homolytisch gespalten werden kann.

Mit AIBN (Azobisisobutyronitril) als Radikalstarter wird TBT in der Barton-McCombie-Reaktion und der Barton-Decarboxylierung eingesetzt. Diese beiden vom englischen Nobelpreisträger Derek H. R. Barton entdeckten Reaktionen ermöglichen die Umsetzung von Alkoholen, bzw. Säurehalogeniden in ihre entsprechenden Alkane.

Eine weitere interessante Reaktionen ist die Dehalogenierung von Halogenalkanen, die auch oft in Verbindung mit einer anschließenden intramolekularen radikalischen Cyclisierung des gebildeten Alkylradikals synthetischen Nutzen findet.

TBT wird auch oft zur Synthese der zur Stille-Kupplung benötigten Zinn-Organyle verwandt.

Sonstige Anwendungen

TBT wird seit Jahrzehnten als Zusatz von Schiffanstrichen verwendet. Die Substanz ist giftig und verhindert, dass sich Muscheln und Algen am Schiffsrumpf festsetzen. Seit 2003 ist TBT von der Internationalen Seeschifffahrts-Organisation (IMO) in Schiffsfarben verboten. TBT wird als Stabilisator in Kunststoffen eingesetzt und kann daher auch in bedruckten Textilien oder Outdoorjacken auftreten.

Durch die Nahrungskette gelangt TBT in den menschlichen oder tierischen Organismus und kann dort hormonelle Störungen hervorrufen, die zur Unfruchtbarkeit führen können. In Meeresgebieten mit hohem Schifffahrtsaufkommen sind durch das TBT der Schiffsanstriche bei zahlreichen Tierarten fortpflanzungsunfähige Imposexe entstanden, d.h. es bildeten sich bei Weibchen äußere Geschlechtsorgane von Männchen. Diese Formen machen bis zu 90% einer Population aus, die Effekte sind irreversibel und die betroffenen Arten dadurch zum Teil vom Aussterben bedroht.

Siehe auch

• Tributylzinnchlorid (TBTCL) (C₄H₉)₃SnCl, CAS: 683-18-1
• Tributylzinnfluorid (TBTF) C₁₂H₂₇FSn, CAS: 1983-10-4
• Tributylzinnsulfid (TBTS) C₂₄H₅₄SSn₂, CAS: 4808-30-4
• Tributylzinnoxid (TBTO, Bis(tributylzinn)oxid) C₂₄H₅₄OSn₂, CAS: 56-35-9

Daneben existieren auch noch diverse Dibutyl-, Diphenyl-, Triphenyl-, Tetrabutyl-, Tetraphenyl-zinnverbindungen.

TBT

Der Begriff TBT bzw. Tributylzinn wird unterschiedlich benutzt. Es handelt sich um eine überladene Bezeichnung:

• Als Stoff
  • In Wasser, bzw. Meerwasser bilden sich in Abhängigkeit von pH und Anionen aus verschiedenen TBT-Verbindungen -> TBT-Cl (-chlorid), TBT-OH (-stannol), TBT-OH2+ (Stannyl-Kation) und TBT-CO₃- (-carbonat). Nach dem -> steht TBT in der Bedeutung des n-Bu₃Sn+-Kations
  • Als Chemikalie (Handelsgut) werden unterschiedliche Verbindungen mit der (Zweit-)Bezeichnung TBT versehen. Meist/Oft, aber eben nicht immer, handelt es sich um Bis(tributylzinn)oxid (TBTO) oder Tributylzinnhydrid.
  • Das Radikal n-BuTributylzinnhydrid Sn(·) , das in der weiter oben erwähnten Barton-McCombie-Reaktion eine Rolle spielt.
• Als Stoffgruppe mit der charakteristischen Anordnung n-BuTributylzinnhydrid -(R). Analog dem Gebrauch einer Gruppenbezeichnung wie Sulfat(e). Es sollte gelesen werden als TBT-Verbindung(en) (TBT-compounds) oder TBT-haltige Verbindung.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Sicherheitsdatenblatt (Merck)
2. ↑ ^{a b c} Nicht explizit in RL 67/548/EWG, Anh. I gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Tributyl-Zinnverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in Anhang I der Richtlinie 67/548/EWG bezeichneten“
3. ↑ Eintrag zu Tributylzinnhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 10.11.2007 (JavaScript erforderlich)