Triethylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triethylamin
Andere Namen	TEA, N,N-Diethylenethanamin
Summenformel	C6H15N
CAS-Nummer	121-44-8
Kurzbeschreibung	farblose, leicht ölige, brennbare Flüssigkeit mit stark fischartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	101,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,73 g·cm−3
Schmelzpunkt	−115,0 °C
Siedepunkt	88,8 °C
Dampfdruck	70 hPa (20 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung F+ Hochent- zündlich C Ätzend R- und S-Sätze R: 11-20/21/22-35 S: 3-16-26-29-36/37/39-45
MAK	8,4 mg·m−3; 2 ppm
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triethylamin (TEA) ist ein basisches Lösungsmittel aus der Gruppe der tertiären Amine.

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Im Vergleich zum einfachsten Amin, dem Ammoniak, sind alle drei Wasserstoff-Atome durch Ethyl-Gruppen ersetzt. Das macht das Molekül schwerer flüchtig und viel lipophiler (unpolarer). Es bildet, ähnlich wie Ammoniak, mit Säuren salzartige Verbindungen, welche man Triethylammoniumsalze nennt.

Herstellung

• Labor : Reaktion von N,N-Diethylacetamid mit Lithiumaluminiumhydrid, wie beispielsweise HCl,
• Technik : Dampfphasen-Alkylierung von Ammoniak mit Ethanol

Verwendung

In der organischen Synthesechemie wird Triethylamin als basisches Lösungsmittel verwendet. Weiterhin wird es oft als sogenannte Hilfsbase eingesetzt, um bei Reaktionen freiwerdende Säuren zu binden (hierzu vgl. auch: Diisopropylethylamin). Als Beispiel hierfür sei die Bildung von Estern aus Säurechloriden und Alkoholen genannt, bei der die Säure HCl (Chlorwasserstoff) freigesetzt wird. Die Bindung des Säure erfolgt durch Bildung von Triethylammoniumsalzen, im Falle von HCl also Triethylammoniumchlorid (vgl. auch: Hydrochloride). Weiterhin findet es bei der Herstellung verschiedener Kunststoffe und Kunstharze, wie Polyurethanen und Phenolharzen, als Katalysator Verwendung.

Außerdem kann es als Bestandteil von Raketentreibstoffen (Patent der BMW Flugmotorenbau von 1943 u.a., siehe Tonka)) eingesetzt werden. Weiterhin dient es als Grundstoff zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, Arzneimitteln, Farben und Beschichtungsmaterialien. Als Treibstoff-"Tracer" in experimentellen Transparentmotoren lässt es sich für LIF (LASER-induzierte Fluoreszenz) einsetzen. Zur Anregung wird in diesem Fall ein UV-LASER benutzt.

In der Gießereitechnik wird Triethylamin verwendet, um eine chemische Reaktion und somit ein Aushärten des Sand-Binder-Gemisches (Cold Box Verfahren) zu erreichen. Hierbei wird das Gas für 30 bis 60 Sekunden in das Sand-Binder-Gemisch geleitet. Danach erfolgt eine Aushärtung der Gussform bei Raumtemperatur. Triethylamin kann auch zur Erhöhung des pH-Wertes bei Triethylenglycol (TEG) eingesetzt werden. TEG wird bei der Dehydratation verwendet.

http://www.chemicalland21.com/arokorhi/petrochemical/TEG.htm

Gefahren und vorbeugende Maßnahmen

Die Substanz verursacht schwere Verätzungen der Atemwege beim Einatmen der Dämpfe, teilweise mit Abhusten blutiger Schleimhautfetzen, sowie der Haut, der Augen und anderer Schleimhäute beim lokalen Kontakt. Als erste Hilfe bei inhalativen Vergiftungen kann hochdosiert Auxiloson®-Spray verabreicht werden. Bei Hautkontakt hilft sofortiges Abspülen mit reichlich Wasser und danach Abtupfen mit Polyethylenglykol (PEG) 400. Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen. Die weitere Behandlung bleibt dem unverzüglich hinzuzuziehendem Arzt überlassen. Wenn die Augen betroffen sind, als erstes das betroffene Auge mindestens zehn Minuten mit reichlich Wasser (Augendusche etc.) spülen und den Augenarzt konsultieren. Bei Verschlucken sollte Erbrechen vermieden werden und der Betroffene sollte reichlich Flüssigkeit trinken. Auch hier muss ein Arzt befragt/hinzugezogen werden. Als systemische Folgen einer Intoxikation sind Übelkeit, Erbrechen und Kopfschmerzen bekannt. Triethylamin ist hochentzündlich. Der Umgang mit offenem Feuer am Arbeitsplatz ist untersagt. Vorbeugend sind beim Arbeiten mit Triethylamin Schutzkleidung, Handschuhe und eventuell Atemschutz zu tragen.

Im Gefahrfall: Mit flüssigkeitsbindendem Material (Rench Rapid, Chemizorb, Sand, Kieselgur) aufnehmen und als Sondermüll entsorgen. Bei kleinen Bränden CO₂-Löscher, Wasser oder Schaum anwenden.

Bei der Langzeiteinwirkung zeigt Triethylamin mutagene Eigenschaften. Über eine Klassifizierung als Carcinogen ist noch nicht entschieden.