Triphenylmethan

Triphenylmethan, auch Tritan oder Triarylmethan genannt, ist eine organische Verbindung, in der drei Phenylringe um ein zentrales Kohlenstoffatom gruppiert sind. Triphenylmethan ist die Muttersubstanz der Triphenylmethanfarbstoffe. Es ist farblos, in den Farbstoffen liegt jedoch ein delokalisiertes Elektronensystem des entsprechenden Anions vor, das durch Deprotonierung des zentralen Kohlenstoffatoms entsteht und z. B. durch den +M-Effekt einer OH-Gruppe stabilisiert wird. Man spricht dann von einem konjugierten π-Elektronensystem.

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Da sich die Wasserstoff-Atome der Phenylreste räumlich stören, ist eine planare Anordnung der Ringe nicht möglich, sie liegen daher propellerartig nicht in einer Ebene.

Triphenylmethan lässt sich leicht zu Triphenylmethanol oxidieren, da die Acidität des H-Atoms am tertiären C-Atom durch die drei Phenylgruppen (Bildung des mesomeriestabilisierten Tritylium-Kations) erhöht ist.

Synthese

Triphenylmethan kann per Friedel-Crafts-Alkylierung aus Benzol und Trichlormethan (Chloroform) oder in wesentlich besserer Ausbeute aus Benzol und Benzylidendichlorid synthetisiert werden. Es handelt sich hierbei um eine elektrophile aromatische Substitution. Für beide Reaktionen wird die Lewis-Säure Aluminiumtrichlorid (AlCl₃) als Katalysator benötigt. Als Produkt entsteht neben Triphenylmethan auch Chlorwasserstoff.

Verwendung

Triphenylmethan bildet den Grundkörper für die Gruppe der Triphenylmethan-Farbstoffe (z. B. Indikatoren, Textil- und Lebensmittelfarbstoffe). Zu diesen gehören u. a.:

• Brillantblau FCF
• Eosin
• Fuchsin
• Fluorescein
• Kristallviolett
• Malachitgrün
• Methylgrün
• Patentblau V
• Phenolphthalein
• Wasserblau

Quellenangaben

1. ↑ ^{a b c d e f} http://biade.itrust.de/biade/lpext.dll?f=id&id=biadb%3Ar%3A6b9b3&t=main-h.htm