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Triphenylphosphan
Triphenylphosphan (auch: Triphenylphosphin, Triphenylphosphor, Phosphortriphenyl, englisch: triphenylphosphine, triphenylphosphane) ist ein wichtiger Ligand (Komplexbildner) für die Herstellung von Metallkomplexen, die in der chemischen Synthese benötigt werden. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
EigenschaftenTriphenylphoshan, bildet farblose, charakteristisch riechende, Kristalle, die einen Schmelzpunkt von 80 °C und einen Siedepunkt von 377 °C haben, nicht wasserlöslich sind, sich aber recht gut in organischen Lösungsmitteln lösen. Triphenylphosphan bildet leicht Übergangsmetallkomplexe, die sich dann auch in organischen Solventien (Lösungsmitteln) lösen und oft wertvoll für die Synthese sind. An der Luft bildet sich mit der Zeit Triphenylphosphinoxid (C6H5)3P=O. VerwendungTriphenylphosphan ist Bestandteil des Wittig-Reagens, welches großtechnisch für die Vitamin A (= Retinol) und Olefin-Synthese benötigt wird. Eine andere wichtige großtechnische Aufbau-Reaktion ist die moderne Variante der Hydroformylierung (auch: Oxosynthese) bei der ein Rhodium-Komplex des Triphenylphosphans eingesetzt wird, hierbei reagieren Alkene mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu wertvollen Aldehyden, welche meist zu wichtigen Alkoholen weiterverarbeitet werden. Im Labormasstab wird Triphenylphosphan bei der Darstellung von Estern, Ethern, Amiden und Thioethern bei der Mitsunobu-Reaktion eingesetzt. Weiterhin spielt Triphenylphosphin als Ligand des Palladiumkatalysators bei der extrem vielseitigen und synthetisch wertvollen Heck-Reaktion eine entscheidende Rolle. Zuweilen wird dort auch das Arsenanalogon Triphenylarsin verwendet. StrukturQuellen
Kategorien: Gesundheitsschädlicher Stoff | Chemische Verbindung |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Triphenylphosphan aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |