Tropan

Tropan (von gr. tropos = Wendung, auf etwas wirkend) ist die Bezeichnung für das Grundgerüst einer Klasse von organischen Molekülen, die als Medikamente und Giftstoffe von Bedeutung sind.

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Grundgerüst

Das Grundgerüst des Tropans ist ein heterozyklisches Ringsystem, bei welchem das 1. und 5. C-Atom eines Piperidin-Ringes durch eine Ethyl-Gruppe miteinander verbunden sind. Das Ringsystem lässt sich auch als Pyrrolidin-Ring interpretieren, bei welchem das 1. und 5. C-Atom durch eine Propyl-Gruppe miteinander verbunden sind:

Abgeleitete Moleküle

Tropanole

Struktur

Tropanole weisen am Stickstoff (Position 8) eine Methylgruppe und am 3. oder am 2. C-Atom eine Hydroxylgruppe auf. Je nach Stellung dieser Hydroxylgruppe werden zwei Tropanole unterschieden: Bei dem 3α-Tropanol steht sie axial, bei dem 3β-Tropanol äquatorial.

Die Tropan-Alkaloide sind Ester von verschiedenen Säuren mit den Tropanolen.

Beispiele:

Weitere Säuren: Essigsäure, Valeriansäure, Tiglinsäure, 3,4,5-Methoxy-benzoesäure, 3,4,5-Methoxy-zimtsäure, Mandelsäure.

Das (1R)-1-Tropanol steht mit (R)-(Methylamino)cycloheptanon in einem tautomeren Gleichgewicht:  

Vorkommen

Tropanole und davon abgeleitete Alkaloide kommen in allen Nachtschattengewächsen (Solanaceen) im Bilsenkraut (Hyoscyamus niger), in der Tollkirsche (Atropa belladonna) und in verschiedenen Stechapfel-Arten (Datura spec.) vor. Das 1(R)-1-Tropanol ist in der Andenbeere (Physalis peruviana) zu finden. Ebenso finden sich Tropanalkaloide in Kochlöffelkraut (Cochlearia officinalis) u.a. das Cochlearin mit Tropin als Alkoholkomponente.