Tschitschibabin-Reaktion

Unter der Tschitschibabin-Reaktion versteht man die Bildung von 2- oder 4-Aminopyridinen oder -chinolinen ausgehend von aktivierten Heteroaromaten mit Hilfe von Natriumamid. Dabei wird ein Wasserstoffatom ersetzt (substituiert).

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Geschichte

Die Reaktion ist nach dem russischen Chemiker Alexei Jewgenjewitsch Tschitschibabin (* 29. März 1871; † 15. August 1945) benannt. Tschitschibabin war Mitglied der Russischen Akademie der Wissenschaften.

Klassifizierung

Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine aromatische nukleophile Substitution.

Edukte

Die nukleophile Substitution wird an Heteroaromaten durchgeführt, deren Elektronendichte durch induktive und mesomere Effekte herabgesetzt ist.

Natriumamid stellt das angreifende Nukleophil dar, durch das die Aminogruppe auf den Aromaten übertragen wird.

Reaktionsablauf

Das gebildete Natriumamid reagiert mit dem aktiven Wasserstoff des Aminopyridins.

Weiterführende Informationen

• Aminierung
• Namensreaktion
• Reaktionsmechanismus