Tschugajew-Reaktion

Die Tschugajew-Eliminierung dient zur Dehydratisierung von primären Alkoholen zu terminalen Alkenen. Effektiv werden von einem Alkohol die Alkohol-Hydroxyl- oder auch "OH"-Gruppe und an einem benachbarten Kohlenstoff ein Wasserstoff-Atom abgespalten, wobei eine Doppelbindung zwischen den beiden beteiligten Kohlenstoffatomen ausgebildet wird. Als Zwischenstufen treten Xanthogenate auf.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Lassen Sie sich von statischen Aufladungen nicht die Wägegenauigkeit stören.

Was ist die Empfindlichkeit meiner Waage?

Leitfaden zu den grundlegenden Laborkenntnissen

Bruttoreaktionsgleichung:

Im ersten Schritt wird aus dem Alkoholat und Schwefelkohlenstoff (CS₂) das Kaliumxanthogenat gebildet. Dieses wird mit Methyliodid zum Thioester umgesetzt:

Bei etwa 200°C entsteht dann in einer stereospezifischen syn-Eliminierung das Alken. In einem 6-gliedrigen cyclischen Übergangszustand wird ein Wasserstoffatom vom β-C-Atom auf den Schwefel übertragen. Das Nebenprodukt zerfällt weiter zu OCS und Methanthiol:

Benannt ist die Reaktion nach dem Moskauer Chemiker Lew Alexandrowitsch Tschugajew (1873-1922).

Literatur

Latscha, Hans P. Chemie-Basiswissen. Berlin(2002): Springer.