Tschugajew-Reaktion

Die Tschugajew-Eliminierung dient zur Dehydratisierung von primären Alkoholen zu terminalen Alkenen. Effektiv werden von einem Alkohol die Alkohol-Hydroxyl- oder auch "OH"-Gruppe und an einem benachbarten Kohlenstoff ein Wasserstoff-Atom abgespalten, wobei eine Doppelbindung zwischen den beiden beteiligten Kohlenstoffatomen ausgebildet wird. Als Zwischenstufen treten Xanthogenate auf.

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Bruttoreaktionsgleichung:

Im ersten Schritt wird aus dem Alkoholat und Schwefelkohlenstoff (CS₂) das Kaliumxanthogenat gebildet. Dieses wird mit Methyliodid zum Thioester umgesetzt:

Bei etwa 200°C entsteht dann in einer stereospezifischen syn-Eliminierung das Alken. In einem 6-gliedrigen cyclischen Übergangszustand wird ein Wasserstoffatom vom β-C-Atom auf den Schwefel übertragen. Das Nebenprodukt zerfällt weiter zu OCS und Methanthiol:

Benannt ist die Reaktion nach dem Moskauer Chemiker Lew Alexandrowitsch Tschugajew (1873-1922).

Literatur

Latscha, Hans P. Chemie-Basiswissen. Berlin(2002): Springer.