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Ugi-ReaktionDie Ugi-Reaktion ist eine erstmals von Ivar Ugi beschriebene Mehrkomponentenreaktion der organischen Chemie bei der ein Keton oder ein Aldehyd, ein Amin, ein Isonitril sowie eine Carbonsäure ein Bis-Amid bilden[1] Weiteres empfehlenswertes FachwissenDie Ugi-Reaktion ist exotherm, für gewöhnlich ist die Reaktion einige Minuten nach Zugabe des Isocyanats abgeschlossen. Hohe Konzentrationen (0.5M - 2.0M) an Reaktanden gibt die höchsten Ausbeuten. Polare, aprotische Lösungsmittel, wie DMF haben sich bisher bewährt. Allerdings gibt es auch Hinweise auf gute Ergebnisse in Wasser.[2] Eine Anwendung ist die Totalsynthese für Crixivan.[3] ReaktionsmechanismusDie Ugi-Reaktion beginnt mit der Reaktion zwischen der Carbonylverbindung und dem Amin zum Imin 1. Kondensation des Imins mit dem Isonitril und der Carbonsäure ergibt das Intermediat 2. Bisher konnte noch nicht gezeigt werden ob die trimolekulare Reaktion in einem konzertiert oder in mehreren Stufen verläuft. Verschiebung der Acylgruppe ergibt das gewünschte bis-Amid 3. Es wurde gezeigt, dass vorheriges Isolieren des Imins die Ausbeute erhöhen kann. Quellen
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Ugi-Reaktion aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |