Undecylensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Undecylensäure
Andere Namen	Undec-10-ensäure, 10-Undecensäure
Summenformel	C11H20O2
CAS-Nummer	112-38-9
Kurzbeschreibung	zerfließliche, farblose, feste Masse mit ranzigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	184,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest / flüssig
Dichte	0.91 (20°C)
Schmelzpunkt	24,5 °C
Siedepunkt	275 °C
Löslichkeit	weitgehend unlöslich, (73,7 mg/l)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend [1] R- und S-Sätze R: 36/38-52/53 [1] S: 26-61 [1]
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Undecylensäure (10-Undecensäure) ist eine einfach ungesättigte Fettsäure, die aufgrund ihrer fungiziden Wirkung in der Medizin als Antimykotikum zur Behandlung von Pilzerkrankungen wie z. B. Soor eingesetzt wird. Sie wird durch Vakuumdestillation von Rizinusöl über die Pyrolyse von Rizinolsäure hergestellt. Die Undecylensäure ist in Wasser nicht löslich, aber mischbar mit Alkoholen, Chloroform, Ether und Benzol.

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Die Länge von 11 Kohlenstoffatomen der Undecylensäure stellt das Optimum für die bei vielen Fettsäuren beobachtete fungizide Wirkung dar. Dies liegt daran, dass die Wirkung zwar prinzipiell mit der Länge zunimmt, jedoch durch die geringe Löslichkeit in Wasser und die damit verringerte Bioverfügbarkeit für längere Fettsäuren wieder abnimmt.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} de.chemdat.info

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