Valin ist in seiner natürlichen L-Form eine essentielle proteinogene Aminosäure, die in geringen Mengen in allen wichtigen Proteinen vorkommt. Die Stoffbezeichnung leitet sich ab von lat. validus für kräftig und gesund. Isoliert wurde Valin erstmals 1901 durch Hermann Emil Fischer aus dem Casein, einem Milcheiweiß.

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Strukturell leitet sich Valin durch Substitution eines Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (−NH₂) von der Isovaleriansäure ab. Essentiell ist die Säure wahrscheinlich wg. der verzweigten Kohlenstoffkette, eine Struktur, die der tierische Stoffwechsel nicht aufbauen kann. Der menschliche Mindestbedarf liegt bei ca. 50 mg pro Tag und kg Körpergewicht. Im Protein der Kuhmilch ist Valin zu ca. 8 %, im Protein des Weizens zu ca. 3 % enthalten. Im menschlichen Organismus ist Valin wichtig für die Nerven- und Muskelfunktion. Ungenügende Zufuhr verursacht Hyperästhesie (Überempfindlichkeit) und Krämpfe.

In der alkoholischen Gärung wird Valin durch Hefeenzyme zu Isobutanol, einem Bestandteil des Fuselöls, vergoren (Aminosäuregärung). Spät geerntete Weintrauben haben einen signifikant höheren Aminosäuregehalt, auch Valingehalt.

Darstellung und Gewinnung

Die Darstellung von Valin kann durch die Strecker-Synthese erfolgen. Ausgangsprodukt ist Isobutanal (Iso-Butyraldehyd):

$\mathrm{1) \ CH_3{-}CH(CH_3){-}CHO + NH_3 + HCN \longrightarrow }$ $\mathrm{CH_3{-}CH(CH3){-}CH(NH2){-}C{ \equiv }N}$

$\mathrm{2) \ CH_3{-}CH(CH3){-}CH(NH_2){-}C{ \equiv }N + 2 \ H_2O + H^+ \longrightarrow}$ $\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH(NH_2){-}COOH + NH_4^+}$

Die Trennung von D-Valin vom essentiellen L-Valin erfolgt durch enzymatische Racematspaltung.

L-Valin kann auch durch Fermentation, einem Verfahren der Biotechnologie, direkt erhalten werden. Die Ausgangsstoffe sind abhängig von den verwendeten Bakterienkulturen. So benötigt Bacillus lactofermentum Glucose, B. flavum Essigsäure und Corneybacterium acetoacephilum Ethanol als Quelle für den Gerüstkohlenstoff. Um die Ausbeute zu erhöhen und die Bildung unerwünschter Produkte zu unterbinden, handelt es sich meist um speziell gezüchtete (genetisch manipulierte oder selektierte) Kulturen.

Eigenschaften

Valin verfügt über eine lipophile Seitenkette. Der Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient beträgt 4,2 (log K_OW). Der isoelektrische Punkt liegt bei 6,0, das van-der-Waals-Volumen bei 105.

Verwendung

Valin kann als Precursor (fertiger Baustein eines Produktmoleküles) die Ausbeute von Penicillin-bildenden Kulturen steigern
Zusatz in Energiedrinks und Infusionslösungen

Kategorien: Proteinogene Aminosäure | Arzneistoff

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