Valinomycin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Valinomycin
Andere Namen	Cyclo(D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl- D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl- D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl)
Summenformel	C54H90N6O18
CAS-Nummer	2001-95-8
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	1111,334 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	186-189 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser löslich in Ethanol, DMSO
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T+ Sehr giftig R- und S-Sätze R: 27/28 S: 28-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Valinomycin ist ein Cyclodeka-Depsipeptid und zählt zu den Makrolid-Antibiotika. Es wird von mehreren Arten von Streptomyceten (z.B. Streptomyces fulvissimus) produziert.

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Struktur

Valinomycin besteht aus den enantiomeren Aminosäuren L-Valin und D-Valin sowie den Hydroxysäuren L-Lactat und D-Hydroxyisovalerat. Die zyklische Struktur, bestehend aus der dreifach repetitiven Tetra-Depsipeptid Einheit [–L-Lac–L-Val–D-Hiv–D-Val–]₃, bildet einen symmetrischen Ring mit 36 Atomen aus wechselnden Amid- und Ester-Bindungen.

Eigenschaften

Valinomycin ist ein Ionophor, das selektiv Kalium-Ionen transportiert. Dabei wird K⁺ in einer käfigartigen Struktur komplexiert und so durch die Zellmembran transportiert. Durch diese Transportvorgänge bricht das Membranpotential zusammen und die Zelle stirbt ab. Die Komplexbildungskonstante für den Kalium-Valinomycin-Komplex beträgt 10⁶, während sie für den Natrium-Valinomycin-Komplex lediglich bei 10 liegt. Dieser große Unterschied (Selektivität) ist für die Transportvorgänge in biologischen Systemen von großer Wichtigkeit.

Verwendung

Die meisten Elektroden zum Nachweis von Kaliumionen nutzen die spezifische Komplexierung von Kaliumionen durch Valinomycin, welches in einer Konzentration von etwa 0,7 % in eine Kunststoffmembran eingebettet ist.