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Vilsmeier-Haack-ReaktionDie Vilsmeier-Haack-Reaktion umfasst die Formylierungsreaktionen aktivierter Aromaten mit N-substituierten Formamiden und Phosphoroxychlorid (POCl3). Neben N,N-Dimethylformamid findet häufig das reaktionsfähigere N-Methylformanilid als Formamid Anwendung. Diese Reaktion gehört wie z. B. die Gattermann-Synthese, die Gattermann-Koch-Synthese oder die Kreutzberger-Formylierung zu einer Gruppe von Reaktionen, die durch Umsetzung mit Derivaten des Formylchlorids, welches frei nicht beständig ist, im Sinne einer Friedel-Crafts-Acylierung zur Formylierung aktivierter Aromaten dienen. Weiteres empfehlenswertes FachwissenReaktionsmechanismus
Technische Formylierungen nach Vilsmeier-Haack werden in der Regel mit Phosgen anstelle des Phosphoroxichlorids durchgeführt. Die Reaktion funktioniert auch bei der Benzylierung. Beispielsweise ergibt eine Reaktion von Dimethyl-Anilin und Benzoesäureanilinamid p-Dimethyl-Benzophenon. So kann auch über eine Reaktion zwischen Guajacol und N-Formyl-N-Methyl-Anilin Vanillin hergestellt werden. Eine Analoge Acylierung existiert nicht, wie man z.b. bei der Chlorenamin Herstellung sieht. Kategorien: Namensreaktion | Chemische Reaktion |
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Vilsmeier-Haack-Reaktion aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |