Vinylacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vinylacetat
Andere Namen	Essigsäurevinylester Ethenylester 1-Acetoxyethylen VAM
Summenformel	C4H6O2
CAS-Nummer	108-05-4
Kurzbeschreibung	farblose, leichtentzündliche Flüssigkeit mit süßlichem Geruch (in kleiner Dosis, stechender Geruch in größerer Konzentration)
Eigenschaften
Molare Masse	86,09 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	-110,2 °C[1]
Siedepunkt	72 °C[1]
Dampfdruck	120 mbar bei 20°C [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (20 g/l)[1], gut löslich in gebräuchlichen Lösungsmitteln, z. B. Ethylacetat und Ethanol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung F Leichtent- zündlich [1] R- und S-Sätze R: 11[1] S: (1/2-)16-23-29-33[1]
MAK	-
LD50	2,920 mg/kg oral Ratte[2]
WGK	2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vinylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit mit süßlichem Geruch vor. Vinylacetat ist chemisch instabil, lichtempfindlich und neigt dazu, spontan zu polymerisieren.

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Geschichte

Das monomere Vinylacetat wurde erstmals 1912 von Fritz Klatte bei Griesheim-Elektron dargestellt^[3].

Gewinnung und Darstellung

Vinylacetat kann durch Reaktion von Ethen und Essigsäure mit Sauerstoff in Anwesenheit eines Palladium-Katalysators (z. B. in einem kontinuierlichen, homogenen Gasphasenprozess) hergestellt werden. Die Jahresnachfrage nach Vinylacetat beträgt in den Vereinigten Staaten ungefähr 1,14 Mio. Tonnen (Stand 2005)^[2].

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Vinylacetat hat eine Viskosität von 0,43 mPa·s bei 20 °C, eine spezifische Wärmekapazität von 1,926 kJ/kg·K bei 20 °C, eine Verdampfungswärme von 379,3 kJ/kg, eine Polymerisationswärme von 1035,8 KJ/kg (bei 76,8 °C), eine Verbrennungswärme 2082,9 kJ/mol bei 25 °C und eine Brechzahl von 1,3956^[4]. Die Dämpfe von Vinylacetat sind 2,98-mal schwerer als Luft. Mit Wasser bildet Vinylacetat ein Azeotrop.

Chemische Eigenschaften

Vinylacetat polymerisiert sehr leicht unter dem Einfluss von verschiedenen Aktivatoren, z. B. Licht oder Peroxiden, wobei auch Erwärmung ausreichend ist. Da es ein ungesättigter Ester ist, erlaubt er eine Reihe von Additions- und Umesterungsreaktionen.

Verwendung

Vinylacetat ist eine Monomer und wird überwiegend zur Herstellung von Polyvinylacetat und in geringem Umfang Vinylacetat-Copolymeren (wie Ethylenvinylacetaten) und Polyvinylalkohol verwendet. Es findet weiterhin in Form von flüssigem Dispersionen, Dispersionspulver, Festharzen und Lösungen Anwendung, insbesondere als Bindemittel im Bau-, Farben-, und Lacksektor und als Rohstoff für die Klebstoff-, Papier- und Textilindustrie.

Sicherheitshinweise

Vinylacetat ist als krebserzeugend nach EG-Kategorie 3 (Stoffe die wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen Anlass zur Besorgnis geben) eingestuft. An der Luft kann Vinylacetat leicht explosive Peroxide bilden, was durch Zugabe von Stabilisatoren (z. B. Hydrochinon oder Methylhydrochinon in einer Konzentration von 3 bis 20 ppm) unterdrückt wird.

Nachweis

Vinylacetat kann gaschromatographisch nachgewiesen werden.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 108-05-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 4.10.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Leitfaden zur sicheren Handhabung von Vinylacetat
3. ↑ Datenblatt bei Kremer Pigmente
4. ↑ Datenblatt bei Celanese Chemicals