Vinylether

Als Vinylether werden chemische Verbindungen mit der allgemeinen Struktur H₂C=CH-O-R bezeichnet. Es sind also Verbindungen, die eine Vinylgruppe und eine Sauerstoffbrücke enthalten (siehe Ether), welche einen variablen Rest R anbindet. Sie stellen eine wichtige Stoffgruppe mit breitem Einsatzgebiet dar. So finden sie unter anderem Verwendung als Monomerbausteine in Polymeren und Copolymeren, in Beschichtungen, Klebstoffen, Druckfarben sowie in strahlungshärtenden Lacken. Weiterhin werden Sie zur Herstellung von Geruchs- und Geschmacksstoffen, Pharmazeutika und Zwischenprodukten in der chemischen Industrie eingesetzt.^[1]

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Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung von Vinylethern im industriellen Maßstab erfolgt meist durch Umsetzung der entsprechenden Alkohole mit Ethin in Gegenwart basischer Katalysatoren (Reppe-Synthese).

Die Vinylierung kann sowohl in flüssiger als auch in der Gasphase durchgeführt werden. Bei der Vinylierung in der Gasphase werden basische Heterogenkatalysatoren, wie beispielsweise Kaliumhydroxid auf Aktivkohle oder Magnesiumoxid/Kalziumoxid eingesetzt. In der Flüssigphase wird die stark exotherme Reaktion im Allgemeinen in Gegenwart von Alkalimetallhydroxid- oder Alkalimetallalkoxid-Katalysatoren durchgeführt.^[2][3]

Liste einiger Vinylether

• Methylvinylether C₃H₆O, CAS: 107-25-5, wird als einfachster Vertreter der Stoffgruppe häufig selbst als Vinylether bezeichnet
• Ethylvinylether C₄H₈O, CAS: 109-92-2
• Allylvinylether C₅H₈O, CAS: 3917-15-5
• Isopropylvinylether C₅H₁₀O, CAS: 926-65-8
• Butylvinylether C₆H₁₂O, CAS: 111-34-2
• Isobutylvinylether C₆H₁₂O, CAS:109-53-5
• tert-Butylvinylether C₆H₁₂O, CAS: 926-02-3
• Hydroxybutylvinylether C₆H₁₂O₂, CAS: 17832-28-9
• Phenylvinylether C₈H₈O, CAS: 766-94-9
• Benzylvinylether C₉H₁₀O, CAS: 935-04-6
• Cyclohexylvinylether C₈H₁₄O, CAS: 2182-55-0
• Butandioldivinylether C₈H₁₄O₂, CAS: 3891-33-6
• Diethylenglykoldivinylether C₈H₁₄O₃, CAS: 764-99-8
• Triethylenglykoldivinylether C₁₀H₁₈O₄, CAS: 765-12-8
• Dodecylvinylether C₁₄H₂₈O, CAS: 765-14-0
• Octadecylvinylether C₂₀H₄₀O, CAS:930-02-9

Siehe auch

• Vinylester
• Enolether

Quellen

1. ↑ continuous method for producing methyl vinyl ether
2. ↑ Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6th elektronische Ausgabe, Kapitel: VINYL ETHERS-Production
3. ↑ W. Reppe et al., Justus Liebigs Ann. Chem., 601 (1956), Seiten 135 bis 138)