Vinylpyrrolidon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vinylpyrrolidon
Andere Namen	1-Vinyl-2-pyrrolidon N-Vinyl-2-pyrrolidon N-Vinylpyrrolidon Ethenyl-2-pyrrolidon Vinylbutyrolactam V-Pyrol
Summenformel	C6H9NO
CAS-Nummer	88-12-0
Kurzbeschreibung	klare, leicht gelbliche Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	111,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,043 g·cm−3 (20°C)
Schmelzpunkt	13,6–13,8 °C
Siedepunkt	≈92 °C (1,3 kPa)
Dampfdruck	0,012 kPa (20 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20/21/22-37-40-41-48/20 S: 26-36/37/39
MAK	0,5 mg·m−3 (0,1 ml·m−3)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vinylpyrrolidon (NVP) ist eine farblose Flüssigkeit mit einem schwachen aber charakteristischem Geruch. Es ist eine heterocyclische organische Verbindung, gehört jedoch nicht zu den Aromaten. Für die chemische Industrie ist es besonders wichtig für die Herstellung von Polymeren und UV-härtenden Beschichtungen und Tinten.

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Gewinnung und Darstellung

Im ersten Syntheseschritt wird γ-Butyrolacton mit Ammoniak umgesetzt. Anschließend wird das Produkt – Pyrrolidon – vinyliert, d.h. es wird mit Ethin umgesetzt (Reppe-Synthese).

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Bei rascher Abkühlung unter eine Temperatur von 13 °C kann Vinylpyrrolidon das Verhalten einer unterkühlten Flüssigkeit aufweisen, was für organische Substanzen eher unüblich ist. Bei Vorhandensein eines Kristallisationskeimes kommt es dann zu einer raschen exothermen Kristallisation, die mit einer spontanen Polymerisation verwechselt werden kann.

• Flammpunkt: 95 °C
• Schmelzwärme: 153 kJ/kg
• Brechzahl n_D20: 1,5119–1,5140
• Viskosität: 2,4 mPa (20 °C)
• Wärmeleitfähigkeit: 0.157 W/m·K (20 °C)

Chemische Eigenschaften

Vinylpyrrolidon löst sich in vielen organischen Lösungsmitteln, z.B. Aceton, Diethylether, Ethanol, Toluol und Benzol. Es ist sehr reaktiv und neigt zur spontanen Polymerisation. Es muss daher für eine längerfristige Lagerung stabilisiert werden. Meist geschieht dies mit Kalium- oder Natriumhydroxid oder einem organischen Stabilisator wie N,N'-di-sec-Butyl-p-Phenylendiamin. Die Polymerisation wird auch durch UV-Strahlung initiiert. Die Polymerisationswärme beträgt –64.3 ± 1.9 kJ/mol.^[1]

Verwendung

Aufgrund seiner UV-Sensibilität wird es für die Herstellung UV-härtender Tinten, Lacke und Beschichtungen, sowie als Photoinitiator für andere Polymere verwendet. Weiterhin wird aus Vinylpyrrolidon eine Vielzahl von Polymeren hergestellt. Die Produktpalette umfasst dabei lineare oder verlinkte Homopolymere, sowie zahlreiche Copolymere.

Biologische Bedeutung

Vinylpyrrolidon ist als kanzerogen der Katedorie 3 eingestuft, d.h. eine krebserzeugende Wirkung wird vermutet. Dies kann aber wegen mangelnder Daten weder bewiesen noch widerlegt werden. Jedoch wurde bei Ratten eine erhöhte Inzidenz von Leber- und Kehlkopftumoren festgestellt.

Nachweis

Es ist keine spezielle Methode bekannt um NVP nachzuweisen, meistens wird daher die Gaschromatographie verwendet.

Quellen

1. ↑ Russian Journal of Physical Chemistry, Vol. 73, No. 5, 1999, S. 697–702