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Vinylpyrrolidon
Vinylpyrrolidon (NVP) ist eine farblose Flüssigkeit mit einem schwachen aber charakteristischem Geruch. Es ist eine heterocyclische organische Verbindung, gehört jedoch nicht zu den Aromaten. Für die chemische Industrie ist es besonders wichtig für die Herstellung von Polymeren und UV-härtenden Beschichtungen und Tinten. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
Gewinnung und DarstellungIm ersten Syntheseschritt wird γ-Butyrolacton mit Ammoniak umgesetzt. Anschließend wird das Produkt – Pyrrolidon – vinyliert, d.h. es wird mit Ethin umgesetzt (Reppe-Synthese). EigenschaftenPhysikalische EigenschaftenBei rascher Abkühlung unter eine Temperatur von 13 °C kann Vinylpyrrolidon das Verhalten einer unterkühlten Flüssigkeit aufweisen, was für organische Substanzen eher unüblich ist. Bei Vorhandensein eines Kristallisationskeimes kommt es dann zu einer raschen exothermen Kristallisation, die mit einer spontanen Polymerisation verwechselt werden kann.
Chemische EigenschaftenVinylpyrrolidon löst sich in vielen organischen Lösungsmitteln, z.B. Aceton, Diethylether, Ethanol, Toluol und Benzol. Es ist sehr reaktiv und neigt zur spontanen Polymerisation. Es muss daher für eine längerfristige Lagerung stabilisiert werden. Meist geschieht dies mit Kalium- oder Natriumhydroxid oder einem organischen Stabilisator wie N,N'-di-sec-Butyl-p-Phenylendiamin. Die Polymerisation wird auch durch UV-Strahlung initiiert. Die Polymerisationswärme beträgt –64.3 ± 1.9 kJ/mol.[1] VerwendungAufgrund seiner UV-Sensibilität wird es für die Herstellung UV-härtender Tinten, Lacke und Beschichtungen, sowie als Photoinitiator für andere Polymere verwendet. Weiterhin wird aus Vinylpyrrolidon eine Vielzahl von Polymeren hergestellt. Die Produktpalette umfasst dabei lineare oder verlinkte Homopolymere, sowie zahlreiche Copolymere. Biologische BedeutungVinylpyrrolidon ist als kanzerogen der Katedorie 3 eingestuft, d.h. eine krebserzeugende Wirkung wird vermutet. Dies kann aber wegen mangelnder Daten weder bewiesen noch widerlegt werden. Jedoch wurde bei Ratten eine erhöhte Inzidenz von Leber- und Kehlkopftumoren festgestellt. NachweisEs ist keine spezielle Methode bekannt um NVP nachzuweisen, meistens wird daher die Gaschromatographie verwendet. Quellen
Kategorien: Gesundheitsschädlicher Stoff | Chemische Verbindung |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Vinylpyrrolidon aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |