Wagner-Meerwein-Umlagerung

Die Wagner-Meerwein-Umlagerung ist eine intramolekulare Umlagerung in der Organischen Chemie. Es handelt sich um eine durch Säuren katalysierte, nucleophile [1,2]-Verschiebung von Atomen oder Molekülgruppen.

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Die Wagner-Meerwein-Umlagerung wurde 1899 von Robert Wagner^[1] entdeckt und ab 1914 von Hans Meerwein^[2] untersucht.

Sie kann auftreten, wenn bei einer Reaktion Carbeniumionen als Zwischenstufen gebildet werden. Diese wandeln sich, wenn möglich, in stabilere Carbeniumionen um. So können sich ganze Alkylgruppen

oder auch Hydridionen verschieben:

Ein Beispiel für die Wagner-Meerwein-Umlagerung ist die Pinakol-Umlagerung.

Quellen

1. ↑ Wagner, G. (1899) J. Russ. Phys. Chem. Soc., 31, 690
2. ↑ Meerwein, H. (1914) Ann. Chem., 405, 129

Harwood, LM, (1997): Basistexte Chemie: Polare Umlagerungen, VCH-Weinheim, ISBN 3527292918