Williamson-Ether-Synthese

Die Williamson-Synthese (siehe auch Ethersynthese) dient der Herstellung von symmetrischen und unsymmetrischen Ethern. Sie wurde bereits im 19. Jahrhundert durch ihren Namensgeber Alexander William Williamson entwickelt.

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Es handelt sich hierbei um ein zweistufiges Verfahren, weil zunächst ein geeignetes Alkoholat vorbereitet werden muss. Je nach Art des für die Alkoholatbildung ausgewählten Alkohols wird hier der erste organische Rest R1 vorbereitet, der später über die Etherbrücke mit einem anderen Rest verknüpft werden soll. - Alkoholate sind starke Anionenbasen und werden in der zweiten Stufe dieser Synthese mit Halogenalkanen umgesetzt. Diese Verbindungen werden so gewählt, dass sie den zweiten organischen Rest R2 für den angezielten Ether enthalten. - Die Halogenalkane enthalten durch ihre C-X-Bindung (X = Halogenatom) ein positiviertes C-Atom, welches dem Angriff des Alkoholat-Anions zugänglich ist. Da die Ether in der Regel flüchtige Verbindungen sind, können sie meist während der Reaktion aus dem Reaktionsgemisch fortlaufend abdestilliert werden.

Symmetrische und unsymmetrische Ether unterscheiden sich durch den folgenden allgemeinen strukturellen Aufbau:

Symmetrisch: R1 - O - R1 Unsymmetrisch: R1 - O - R2

Beispiel (unsymmetrisch):

  H H            H          H H   H
  | |            |          | |   |
H-C-C-O-Na  +  H-C-I  ->  H-C-C-O-C-H  +  Na-I
  | |            |          | |   |
  H H            H          H H   H

Natrium-       Methyl-     Ethylmetyl-    Natrium-
ethanolat       iod        ether           iodid

Beispiel (symmetrisch):

  H H            H H          H H   H H
  | |            | |          | |   | |
H-C-C-O-Na  +  H-C-C-I  ->  H-C-C-O-C-C-H  +  Na-I
  | |            | |          | |   | |
  H H            H H          H H   H H

Natrium-       Ethyl-           Diethyl-     Natrium-
ethanolat       iod              ether        iodid