Woodward-Hoffmann-Regeln

Die 1965 von Robert B. Woodward und Roald Hoffmann entwickelten Woodward-Hoffmann-Regeln erlauben Aussagen über den Verlauf von pericylischen Reaktionen. Zu ihnen zählen elektrocyclische Reaktionen, sigmatrope Umlagerungen und Cycloadditionen. Es wird in den Regeln berücksichtigt, dass die Reaktion thermisch oder photochemisch verlaufen kann. Hoffmann bekam dafür zusammen mit Fukui 1981 den Chemie-Nobelpreis (Woodward bekam ihn nicht, da er 1979 bereits gestorben ist. Er hatte allerdings schon 1965 den Chemie-Nobelpreis für seine Arbeit auf dem Gebiet der Naturstoffsynthese erhalten.).

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In Kurzschreibweise nach Rochat lauten die Regeln (Regeln für elektrocyclische Reaktionen) :

4 Pi-Elektronen, thermisch = konrotatorisch

6 Pi-Elektronen, thermisch = disrotatorisch

4 Pi-Elektronen, photochemisch = disrotatorisch

6 Pi-Elektronen, photochemisch = konrotatorisch

Beispiele

• Elektrocyclische Reaktionen
  • Cope-Umlagerung, Claisen-Umlagerung (=Oxy-Cope-Umlagerung)
  • Valenzisomerisierung von Benzol (Prisman, Dewar-Benzol, Benzvalen), Bullvalen

• Cycloaddition
  • thermisch
    • Diels-Alder-Reaktion
    • Dipolare Cycloaddition
    • Cheletrope Reaktion
    • 2+2-Cycloaddition (antarafacial)
  • photochemisch
    • 2+2-Cycloaddition (suprafacial)
    • Paterno-Büchi-Reaktion?
    • Norish-Reaktionen?

Siehe auch

• Theoretische Chemie