Wurtz-Fittig-Synthese

Die Wurtz-Fittig-Synthese, eine sogenannte Namensreaktion, ist eine von Rudolph Fittig in Erweiterung der Wurtz'schen Synthese untersuchte chemische Reaktion, bei der ein Arylhalogenid (z. B. Brombenzol) und ein Alkylhalogenid (z. B. Methyliodid) mit einem Alkalimetall, vorzugsweise Natrium, in einem inerten Lösungsmittel, zum Beispiel Heptan, zu einem alkylierten Aromat umgesetzt werden. Da die Ausbeuten bedingt durch Nebenreaktionen meist gering sind, besitzt die Wurtz-Fittig-Reaktion keine besondere synthetische Bedeutung.

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Reaktionsmechanismus

Die Reaktion weist starke Analogien zur Wurtz-Synthese auf. In einem ersten Schritt wird das im Vergleich zum Arylhalogenid reaktivere Alkylhalogenid vom Natrium zu einem Carbanion reduziert:

R-CH₂-X + 2 Na R-H₂C|^- + Na⁺ + NaX

Dieses kann mit dem Arylhalogenid (Ar-X) zum entsprechenden alkylierten Aromaten reagieren:

R-H₂C|^- + Ar-X + Na⁺ R-CH₂-Ar + NaX

Triebkraft des Prozesses ist die Bildung des aus der Lösung ausfallenden Natriumhalogenids, da dieses eine hohe Gitterenthalpie aufweist. Die Nebenreaktionen sind vielfältig und senken die Ausbeuten beträchtlich. Folgende Reaktionen sind zum Bsispiel möglich:

• Eliminierungsreaktionen durch die ausgeprägt starke Basizität des Carbanions (Voraussetzung ist das Vorhandensein von β-Wasserstoff in der Alkylkette) - es entstehen Alkane und Alkene:

R-H₂C|^- + R-CH₂-CH₂-X + Na⁺ R-CH₃ + R-CH=CH₂ + NaX

• Kopplung des Carbanions mit weiterem Alkylhalogenid - es entstehen Alkane:

R-H₂C|^- + R-CH₂-X + Na⁺ R-CH₂-CH₂-R + NaX

• Reaktion des Natriums mit dem Arylhalogenid und Kupplung mit weiterem Arylhalogenid - es entstehen Biphenyle:

Ar-X + 2 Na Ar^- + Na⁺ + NaX

Ar^- + Ar-X + Na⁺ Ar-Ar + NaX