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Wurtz-Fittig-SyntheseDie Wurtz-Fittig-Synthese, eine sogenannte Namensreaktion, ist eine von Rudolph Fittig in Erweiterung der Wurtz'schen Synthese untersuchte chemische Reaktion, bei der ein Arylhalogenid (z. B. Brombenzol) und ein Alkylhalogenid (z. B. Methyliodid) mit einem Alkalimetall, vorzugsweise Natrium, in einem inerten Lösungsmittel, zum Beispiel Heptan, zu einem alkylierten Aromat umgesetzt werden. Da die Ausbeuten bedingt durch Nebenreaktionen meist gering sind, besitzt die Wurtz-Fittig-Reaktion keine besondere synthetische Bedeutung. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
ReaktionsmechanismusDie Reaktion weist starke Analogien zur Wurtz-Synthese auf. In einem ersten Schritt wird das im Vergleich zum Arylhalogenid reaktivere Alkylhalogenid vom Natrium zu einem Carbanion reduziert: R-CH2-X + 2 Na R-H2C|- + Na+ + NaX Dieses kann mit dem Arylhalogenid (Ar-X) zum entsprechenden alkylierten Aromaten reagieren: R-H2C|- + Ar-X + Na+ R-CH2-Ar + NaX Triebkraft des Prozesses ist die Bildung des aus der Lösung ausfallenden Natriumhalogenids, da dieses eine hohe Gitterenthalpie aufweist. Die Nebenreaktionen sind vielfältig und senken die Ausbeuten beträchtlich. Folgende Reaktionen sind zum Bsispiel möglich:
R-H2C|- + R-CH2-CH2-X + Na+ R-CH3 + R-CH=CH2 + NaX
R-H2C|- + R-CH2-X + Na+ R-CH2-CH2-R + NaX
Ar-X + 2 Na Ar- + Na+ + NaX Ar- + Ar-X + Na+ Ar-Ar + NaX Kategorien: Chemische Reaktion | Namensreaktion |
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Wurtz-Fittig-Synthese aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |