Xanthogenate

Xanthogenat ist eine veraltete Bezeichnung für Salze und Ester der Dithiokohlensäure. Sie sind also Kohlensäurederivate, in denen zwei Sauerstoffatome durch Schwefel ersetzt sind. Sie enthalten R − O − CSS ⁻ bzw. R − O − CSS − R' als funktionelle Gruppe.

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Darstellung

Salzartige Xanthogenate lassen sich aus Alkoholaten durch Umsetzung mit Kohlendisulfid darstellen:

Die Ester erhält man aus den salzartgen Xanthogenaten durch Alkylierung:

Reaktionen

Durch Pyrolyse von alkylierten Xanthogenaten erhält man in der Tschugajew-Reaktion endständige (terminale) Olefine. Da der Reaktionsmechanismus – vergleichbar mit dem einer Decarboxylierung – mit einem cyclischen Übergangszustand beschrieben werden kann, verläuft die Tschugajew-Reaktion als stereochemisch eindeutige syn-Eliminierung.