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XanthogenateXanthogenat ist eine veraltete Bezeichnung für Salze und Ester der Dithiokohlensäure. Sie sind also Kohlensäurederivate, in denen zwei Sauerstoffatome durch Schwefel ersetzt sind. Sie enthalten R − O − CSS − bzw. R − O − CSS − R' als funktionelle Gruppe. Weiteres empfehlenswertes FachwissenDarstellungSalzartige Xanthogenate lassen sich aus Alkoholaten durch Umsetzung mit Kohlendisulfid darstellen:
Die Ester erhält man aus den salzartgen Xanthogenaten durch Alkylierung:
ReaktionenDurch Pyrolyse von alkylierten Xanthogenaten erhält man in der Tschugajew-Reaktion endständige (terminale) Olefine. Da der Reaktionsmechanismus – vergleichbar mit dem einer Decarboxylierung – mit einem cyclischen Übergangszustand beschrieben werden kann, verläuft die Tschugajew-Reaktion als stereochemisch eindeutige syn-Eliminierung.
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Xanthogenate aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |