Xanthon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xanthon
Andere Namen	IUPAC: 9H-Xanthen-9-on Dibenzo-γ-pyron 9-Oxo-Xanthen diphenyline ketone oxide
Summenformel	C13H8O2
CAS-Nummer	90-47-1
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln
Eigenschaften
Molare Masse	196.19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	174°C
Siedepunkt	349-350°C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser gut löslich in Ethanol,Ether u. Chloroform
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend [1] R- und S-Sätze R: 36/37/38 [1] S: 26-37 [1]
MAK	noch nicht festgelegt
LD50	500 mg·kg−1 [1]
WGK	nicht wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Xanthon (auch Xanthen-9-on oder Dibenzo-γ-pyron) ist eine heterozyclische Verbindung, die zu den Ethern und Ketonen und auch zur Stoffgruppe der Xanthone gehört. Das Reduktionsprodukt Xanthen bildet den Grundkörper der Xanthen-Pflanzenfarbstoffe.

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Vorkommen und Darstellung

Xanthon selbst kommt in der Natur nicht vor, jedoch ca. 200 seiner Derivate wie z.Bsp. Euxanthon, Corymbiferin und Gentisin. Die Darstellung von Xanthon erfolgt durch Destillation von Salicylsäurephenylester.

Eigenschaften und Verwendung

Xanthon bildet farblose, leicht sublimierbare Nadeln, die bei 174 °C schmelzen und zwischen 349 und 350 °C sieden bzw. sublimieren. Es ist leicht löslich in Ethanol, Ether, Chloroform und Benzol, aber unlöslich in Wasser. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich die Verbindung mit gelber Farbe zu einer Flüssigkeit mit intensiv hellblauer Fluoreszenz. Unter reduktiven Bedingungen lässt sich Xanthon in Xanthen und Xanthydrol überführen, durch Einwirkung von Grignard-Verbindungen entstehen Xanthyliumsalze. Die einzig bekannte Verwendung von Xanthon ist der Einsatz als spezifisches Insektizid, welches vor Allem auf Larven von Motten als sogenanntes Larvizid wirkt.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Sicherheitsdatenblatt bei AlphaAesar
2. ↑ Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435-439.