Xylenole

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xylenole
Andere Namen	Dimethylphenol
Summenformel	C8H10O
CAS-Nummer	526-75-0 (2,3-Isomer) 105-67-9 (2,4-Isomer) 95-87-4 (2,5-Isomer) 576-26-1 (2,6-Isomer) 95-65-8 (3,4-Isomer) 108-68-9 (3,5-Isomer)
Kurzbeschreibung	*farblose bis rot-bräunliche Feststoffe (alle außer 2,4-Isomer) farblose bis rot-bräunliche, ölige Flüssigkeit (2,4-Isomer)
Eigenschaften
Molare Masse	122,16 g·mol−1
Aggregatzustand	*fest (alle außer 2,4-Isomer) flüssig (2,4-Isomer)
Dichte	*1,011 g·cm−3 (2,4-Isomer) 0,971 g·cm−3 (2,5-Isomer) 1,03 g·cm−3 (2,6-Isomer) 1,11 g·cm−3 (3,5-Isomer)
Schmelzpunkt	*70–73 °C (2,3-Isomer) 22–23 °C (2,4-Isomer) 63–65 °C (2,5-Isomer) 43–45 °C (2,6-Isomer) 62–68 °C (3,4-Isomer) 61–64 °C (3,5-Isomer)
Siedepunkt	*217 °C (2,3-Isomer) 211–212 °C (2,4-Isomer) 212 °C (2,5-Isomer) 203 °C (2,6-Isomer) 227 °C (3,4-Isomer) 222 °C (3,5-Isomer)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I T Giftig N Umwelt- gefährlich (Isomerengemisch; alle außer 3,5-Isomer) T Giftig (3,5-Isomer) R- und S-Sätze R: 24/25-34-51/53 (Isomerengemisch; alle außer 3,5-Isomer) R:24/25-34 (3,5-Isomer) S: (1/2-)26-36/37/39-45-61 (Isomerengemisch; alle außer 3,5-Isomer) S:26-28-36/37/39-45 (3,5-Isomer)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Xylenole oder Dimethylphenole ist die Sammelbezeichnung für eine Gruppe von aromatischen Verbindungen mit zwei Methylgruppen und einer Hydroxylgruppe. Es existieren sechs verschiedene Isomere des Xylenols, wobei 2,6-Xylenol mit zwei Methylgruppen in den beiden ortho-Positionen zur Hydoxylgruppe das wichtigste ist. Der Name Xylenol leitet sich aus der Kombination der Namen der Aromaten Xylen und Phenol ab, deren Strukturelemente in den Xylenolen enthalten sind. Die Abbildung zeigt die Strukturformeln der möglichen Isomere. Die Nummerierungen ergeben sich aus den Positionen der Methylgruppen relativ zur Hydroxylgruppe.

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Eigenschaften

Die physikalischen Eigenschaften der sechs Xylenol-Isomere ähneln einander. Die Summenformel ist bei allen C₈H₁₀O. Alle Xylenole sind in Wasser nur sehr wenig löslich. Chemisch verhalten sie sich typischerweise wie Phenole, so bilden sie zum Beispiel in alkalischer Lösung Phenolate, die eine bedeutend höhere Wasserlöslichkeit besitzen.

Verwendung

Zusammen mit den Kresolen und Kresolsäuren sind Xylenole eine wichtige Klasse von Phenolen mit großer industrieller Bedeutung. Xylenole werden als Ausgangsstoffe zur Synthese von Pestiziden, Antioxidantien und Pharmazeutika verwendet. Xylenolorange ist ein Redoxindikator, welcher ein Xylenolskelett besitzt.

Sicherheitshinweise

Von der EU in der Anlage 1 zur RL 67/548/EWG gelistet ist nur das „Isomerengemisch“.

Quellen