Xylidin

Strukturformel
siehe Isomere
Allgemeines
Name	Xylidin
Andere Namen	Aminoxylol Dimethylanilin
Summenformel	C8H11N
CAS-Nummer	1300-73-8
Kurzbeschreibung	gelber bis rötlich brauner, brennbarer Feststoff oder schwer entzündbare Flüssigkeit mit aminartigem Geruch (je nach Zusammensetzung)
Eigenschaften
Molare Masse	121,18 g/mol
Aggregatzustand	fest oder flüssig
Dichte	0,98 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	-15 - 51 °C[1]
Siedepunkt	214 - 225 °C[1]
Dampfdruck	30 mbar bei 50 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I T Giftig N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 23/24/25-33-51/53 S: (1/2-)28-36/37-45-61
WGK	3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Xylidin (auch Aminoxylol oder Dimethylanilin genannt) ist die Bezeichnung für aromatische Basen der Formel C₆H₃(CH₃)₂NH₂ oder als Summenformel C₈H₁₁N von denen 6 Isomere bekannt sind. Das technische Xylidin das durch Nitrieren des technischen Xylols und Reduktion des entstehenden Nitroxylols (C₈H₉NO₂, CAS: 99-12-7) dargestellt wird, ist ein Gemenge von 5 isomeren Xylidinen und siedet zwischen 212 und 218 °C. Wird es mit roher Salzsäure versetzt, so scheidet sich ein Kristallbrei ab, der wesentlich aus salzsaurem 2-Amidometaxylol besteht. Die hieraus dargestellte freie Base, das Metaxylidin (2,6-Xylidin), siedet bei 212–214 °C. Das technische Xylidin findet fast ausschließlich zur Darstellung von Azofarbstoffen Anwendung, es wurde jedoch auch als Bestandteil des Raketentreibstoffs Tonka verwendet. Xylidin zersetzt sich bei Erhitzung und verfärbt sich im Licht und an der Luft.

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Isomere

• 2,3-Xylidin, CAS: 87-59-2, Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von 2,5 °C, einem Siedepunkt von 222 °C und einem Flammpunkt von 96 °C. Es wird verwendet bei der Produktion von Mefenaminsäure, Farbstoffen und Pestiziden.
• 2,4-Xylidin, CAS: 95-68-1, Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von 16 °C, einem Siedepunkt von 214 °C und einem Flammpunkt von 90 °C. Es wird verwendet bei der Produktion von Farbstoffen, Pestiziden und anderen Chemikalien.
• 2,5-Xylidin, CAS: 95-78-3, Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von 11,5 °C, einem Siedepunkt von 218 °C. Es wird verwendet bei der Produktion von Farbstoffen und anderen Chemikalien.

• 2,6-Xylidin, CAS: 87-62-7, Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von 8,4 °C, einem Siedepunkt von 214 °C. Es wird verwendet bei der Produktion von Anästhetika und anderen Chemikalien.
• 3,4-Xylidin, CAS: 95-64-7, Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 51 °C, einem Siedepunkt von 226 °C. Es wird verwendet bei der Produktion von Vitamin B2, Farbstoffen, Pestiziden und anderen Chemikalien.
• 3,5-Xylidin, CAS: 108-69-0, Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von 9,8 °C, einem Siedepunkt von 220–221 °C. Es wird verwendet bei der Produktion von Pestiziden, Farbstoffen und anderen Chemikalien.

Siehe auch

N,N-Dimethylanilin, CAS: 121-69-7, ebenfalls ein Isomer zu Xylidin

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 1300-73-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.09.2007 (JavaScript erforderlich)