Zimmermann-Traxler-Modell

Das Zimmermann-Traxler-Modell dient zur Erklärung des stereochemischen Verlaufes von organischen Reaktionen.

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Definition

Entstehen bei organischen Reaktionen unter Knüpfung einer C-C-Bindung neue Stereozentren, ist die Vorhersage der Stereoselektivität, also die Vorhersage, welches Stereoisomer bevorzugt gebildet wird, von besonderer Bedeutung. Hierzu bedient man sich der Modellvorstellung eines 6-gliedrigen Übergangszustandes, des Zimmermann-Traxler-Übergangszustandes. Die direkt an der Reaktion beteiligten Atome werden hierzu in einem 6-Ring in Sesselkonformation angeordnet und festgehalten. Der größte Substituent befindet sich in äquatorialer Position, was den Zustand energetisch begünstigt. Die übrigen Substituenten werden so angeordnet, dass die sterische Behinderung durch den größten Substituenten möglichst gering ist. Die Bindungen werden dem Reaktionsmechanismus entsprechend gelöst und geformt. Im Allgemeinen wandern die Bindungen innerhalb des 6-Ringes um eine Position. Anschließend wird das gebildete Produkt wieder auf die Lewis-Schreibweise abgebildet.

Beispiel

Die Aldol-Reaktion ist ein klassisches Anwendungsbeispiel für das Zimmermann-Traxler-Modell. Hierbei reagiert ein Aldehyd mit einem Enolat. Am 6-Ring beteiligt sind das dem Enolat zugeordnete Kation, der Enolat-Sauerstoff und die adjazenten, an der Doppelbindung beteiligten Kohlenstoffatome, sowie vom Aldehyd, Carbonyl-Sauerstoff und Carbonyl-Kohlenstoff. Das neue Stereozentrum entsteht am Aldehyd-Kohlenstoff.

Literatur

R. Brückner, "Reaktionsmechanismen", Spektrum Verlag