Zimtaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtaldehyd
Andere Namen	trans-3-Phenyl-2-propenal (E)-3-Phenylprop-2-en-1-al γ-Phenylacrolein Cinnamaldehyd
Summenformel	C9H8O
CAS-Nummer	104-55-2
Kurzbeschreibung	gelbliche, intensiv nach Zimt riechende, ölige Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	132,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3
Schmelzpunkt	−8 °C [1]
Siedepunkt	251 °C [1]
Dampfdruck	<10 Pa [1] (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser: 1,1 g·l−1 (20 °C) [1] gut löslich in Ethanol, Ether, Chloroform, Ölen
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich  [1] R- und S-Sätze R: 21-38-43 [1] S: 25-36/37 [1]
MAK	nicht festgelegt [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zimtaldehyd ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenylpropane zählt.

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Vorkommen

Zimtaldehyd kommt natürlich im Zimtrindenöl (42–68 %) vor, welches durch Wasserdampfdestillation der Rinde (in geringerer Qualität auch der Blätter) des Zimtbaums gewonnen wird.

Geschichte

Zimtaldehyd wurde 1834 von Dumas und Péligot aus Zimtöl isoliert und 1856 von Chiozza synthetisiert.

Herstellung

Zimtaldehyd kann analog zur Zimtsäure mittels Knoevenagel-Reaktion aus Benzaldehyd und Acetaldehyd hergestellt werden.

Reaktionsverhalten

Aus Zimtaldehyd entsteht durch Autoxidation an der Luft Zimtsäure. Durch stärkere Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat oder Ozon wird Zimtaldehyd zu Benzoesäure oxidiert.

Verwendung

Zimtaldehyd ist eine gelbliche, ölige und in Wasser sehr schwer lösliche Flüssigkeit. Es wird als Riechstoff in der Parfümherstellung bei der Komposition von orientalischen Parfüms benutzt.

Reiner Zimtaldehyd hat sensibilisierende Eigenschaften und kann zu allergischen Reaktionen führen. Daher muss den zimtaldehydhaltigen Parfümerieprodukten ein desensibilisierender Stoff (meist ein Duftstoff wie Eugenol) zugesetzt werden. Aufgrund seines hohen Allergiebildungspotentials wird er in der Medizin neben anderen Substanzen für den Allergietest auf eine Aromaunverträglichkeit verwendet.

Zimtaldehyd wurde kürzlich als sehr wirksam bei der Abtötung von Mückenlarven erkannt.^[2]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 104-55-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 19. August 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Cornelia Dick-Pfaff: Wohlriechender Mückentod, 19.07.2004

Siehe auch

• Hydrozimtaldehyd
• Zimtsäure