Abweisend und feindlich gegen Bakterien

Zwitterionische polymere Schwefel-Ylide: Antifouling-Beschichtung mit synergistischer Wirkung

13.09.2023

Bakterien, die sich zu Biofilmen auf der Oberfläche von Implantaten, Kathetern, Beatmungsschläuchen und anderen medizintechnischen Bauteilen zusammenrotten, stellen eine ernsthafte Gesundheitsgefahr dar. Ein niederländisches Forschungsteam stellt in der Zeitschrift Angewandte Chemie neues Material auf Basis sog. Poly(Schwefel-Ylide) vor, das als Beschichtung diesen als Fouling bezeichneten Vorgang effektiv hemmt. Sie minimiert die Haftung der Bakterien auf der Oberfläche und wirkt außerdem bakterizid. Säugerzellen werden dagegen nicht beeinträchtigt.

In Biofilmen organisierte Bakterien sind besonders hartnäckig und oft resistent gegenüber Antibiotika. Schätzungen zufolge stammen 65% der im Krankenhaus erworbenen Infektionen von Biofilmen. Ursache sind häufig Kontaminationen mit opportunistischen Bakterien von der Haut von Patient*innen oder Pathogene, die in der Blutbahn zirkulieren. Erster Schritt ist die Anhaftung der Bakterien an eine Oberfläche. Um dies zu verhindern, werden gefährdete Oberflächen mit Antifouling-Beschichtungen versehen, üblicherweise mit Polyethylenglykol (PEG). PEG bindet Wassermoleküle, die dann eine sog. Hydratationsschicht bilden – eine effektive Barriere gegen die unerwünschte Adsorption von Biomolekülen und Bakterienzellen. PEG hat aber auch Nachteile, wie jüngere Forschungen ergeben haben: So scheint es Immunreaktionen auslösen zu können.

Eine Alternative sind Polybetaine, eine Klasse zwitterionischer Polymere. Ein Zwitterion ist ein Molekül, das sowohl positive als auch negative Ladungen trägt. Neure Studien sprechen dafür, dass deren Antifouling-Effekt zunimmt, je geringer der Abstand zwischen den positiven und negativen Ladungen ist. Am wirksamsten sollten demnach Stoffe sein, bei denen das positiv und das negativ geladene Atom direkt benachbart sind – eine Forderung, die mit einer konventionellen Betain-Struktur nicht erfüllt werden kann. Genau das ist aber das einzigartige strukturelle Merkmal der sog. Ylide. So ist etwa bei einem Schwefel-Ylid ein positiv geladenes Schwefelatom direkt an ein negativ geladenes Kohlenstoffatom gebunden.

Das Team um Daniela A. Wilson und Kevin Neumann von der Radboud-Universität in Nijmegen (Niederlande) stellte auf der Basis von Schwefel-Yliden zwitterionische Polymere her: Poly(Schwefel-Ylide), abgekürzt als P(SY), die Schwefel-Ylide als Seitengruppen an einem Rückgrat aus Polystyrol tragen. Das Team konnte nachweisen, dass die neuen P(SY) Antifouling-Eigenschaften zeigen, die diejenigen von PEG übertreffen. Dies scheint auf einem synergistischen Effekt zu beruhen. Zum einen sorgen P(SY) analog PEG für Hydratationsschichten, die das Anhaften von Bakterien sowie Biomolekülen effektiv hemmen. Anders als PEG verringern P(SY) außerdem die Lebensfähigkeit von Bakterien, die die Barriere der Hydratationsschicht überwinden konnten. Zunächst binden diese vermutlich durch elektrostatische Anziehung an die Ylid-Gruppen. Kommen sie dann in Kontakt mit dem hydrophoben Polystyrol-Rückgrat, werden ihre Zellmembranen löchrig, die Bakterienzellen sterben ab. Säugerzellen werden dagegen nicht durch P(SY) beeinträchtigt. So konnten Fibroblasten, ein Typ Bindegewebszellen, auf Poly(Schwefel-Ylid)-Beschichtungen gezüchtet werden.

Originalveröffentlichung

Bela B. Berking, Georgia Poulladofonou, Dimitrios Karagrigoriou, Daniela A. Wilson, Kevin Neumann; "Zwitterionic Polymeric Sulfur Ylides with Minimal Charge Separation Open a New Generation of Antifouling and Bactericidal Materials**"; Angewandte Chemie, 2023-9

https://www.chemie.de/news/1181533/abweisend-und-feindlich-gegen-bakterien.html