Vereinfachte Synthese

Forscher vereinfachen und rationalisieren die organische chemische Synthese erheblich

01.04.2019 - Japan

Zum ersten Mal entdeckten die Forscher einen einfachen und hocheffizienten Weg, um bestimmte Arten von organischen Verbindungen herzustellen. Das Team vom Department of Chemistry der University of Tokyo berichtet, dass ihre neue Methode - die einen neuartigen Eisenkatalysator verwendet - nicht nur die organische Synthese vereinfachen kann, sondern auch die Kosten erheblich senken und die Abfallprodukte reduzieren würde. Dies könnte enorme Auswirkungen auf Branchen wie Pharma, Petrochemie, Materialien und mehr haben.

Organische Verbindungen sind für so ziemlich alles unerlässlich. Die Liste ist endlos: Kraftstoffe, Medikamente, Lebensmittel, Waschmittel, Lösungsmittel, Kunststoffe und natürlich das Leben selbst. Organische Chemikalien sind buchstäblich überall, sogar in den kalten Tiefen des Weltraums. Es gibt viele verschiedene Arten, einige werden von lebenden Organismen hergestellt und andere werden im Labor durch komplexe chemische Prozesse synthetisiert. Diese Prozesse haben finanzielle und materielle Kosten, die Professor Eiichi Nakamura, der leitende Prüfarzt der Studie, senken will.

"Ich fühlte mich hingezogen, die Verwendung von Eisen als Katalysator zu untersuchen, um Reaktionen zu beschleunigen", sagte Nakamura. "Es ist faszinierend, wie billig, reichlich vorhanden und ungiftig es auf der einen Seite ist, aber auf der anderen Seite ist es schwierig, die katalytische Fähigkeit von Eisen aufgrund seines komplexen elektronischen Verhaltens zu kontrollieren."

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Wie kann also das Eisen zur Kostensenkung beitragen?

Es kommt darauf an, wie sich die Komponentenmoleküle zu komplexeren Verbindungen wie den oben genannten, immer nützlicheren organischen Verbindungen verbinden. Dabei handelt es sich in der Regel um Kombinationen von einfachen Kohlenwasserstoffen-Moleküle mit Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen (C-H) - in spezifischen Anordnungen. Verschiedene C-H-Bindungen ergeben zusammengenommen unterschiedliche Funktionalität in der resultierenden Verbindung.

Allerdings neigen viele C-H-Bindungen dazu, sich an andere identische Bindungen zu binden, die kein nützliches Produkt ergeben. Dies wird als Homokopplung bezeichnet und das Ergebnis gilt als Abfall. Was Nakamura und Kollegen getan haben, ist die Feinabstimmung eines einzigartigen Eisenkatalysators, so dass er auswählt, welche C-H-Bindungen kombiniert werden sollen und welche Bindungspaarungen abgelehnt werden sollen. Auf diese Weise kommt es zu weniger Homokopplung und weniger Gesamtabfall.

"Unsere Gruppe untersucht seit über 10 Jahren die Reaktivität von Eisenkatalysatoren", so Nakamura weiter. "Der schwierigste Teil der Forschung, aber auch der lohnendste, war die Aufklärung des Mechanismus, der den Reaktionen zugrunde lag, die wir suchten."

Dieser Mechanismus ist eine Reihe von Ereignissen, die eine Menge an Quellmolekülen, vor allem die einfachen Kohlenwasserstoffe, die der Chemiker binden möchte, aufnehmen und nach einer gewissen Zeit eine Menge komplexerer Verbindungen liefern.

Diese Ereignisse finden in Reaktionsgefäßen statt, in denen Atome und sogar subatomare Komponenten bewegt und bei Bedarf durch verschiedene Substanzen, die die Reaktionen steuern, verworfen werden.

Aber als Bühne für all diese Aktionen dient der Eisenkatalysator, ohne den die Kohlenwasserstoffe keinen Platz für ihren chemischen Tanz hätten. In dieser Analogie spielt der Katalysator auch den Choreografen, der diese Routinen auf atomarer Ebene orchestriert.

Da die Ereignisse so klein sind, ist es schwer vorstellbar, wie Nakamura und sein Team tatsächlich wissen können, was passiert, aber sie haben clevere Tricks, um die Performance zu sehen, ohne die sprichwörtlichen Tänzer zu stören.

"Wir haben eine C-H-Bindung mit einem Wasserstoffisotop namens Deuterium markiert und dann die Reaktion teilweise gestoppt, um zu messen, wie sich dieses Deuterium verändert hat", schloss Nakamura. "Wir sahen, dass Deuterium so spezifisch mit Reaktionsmitteln verbunden war, dass es meinen theoretischen Mechanismus stark unterstützt. Es ist eines der aufregendsten Ergebnisse, die ich je gesehen habe!"

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Originalveröffentlichung

Takahiro Doba, Tatsuaki Matsubara, Laurean Ilies, Rui Shang and Eiichi Nakamura; "Homocoupling-free iron-catalysed twofold C-H activation/cross-couplings of aromatics via transient connection of reactants"; Nature Catalysis; 2019.

https://www.chemie.de/news/1160370/vereinfachte-synthese.html