Fluor ermöglicht trennungsfreie 'chiral-chromatographische Analyse'

Neue Plattform für schnelle chirale Analysen

07.07.2020 - China

Forscher des Shanghaier Instituts für Organische Chemie der Chinesischen Akademie der Wissenschaften haben kürzlich eine neue Plattform für die schnelle chirale Analyse entwickelt, die eine chromatogrammähnliche Ausgabe ohne die Notwendigkeit einer Trennung ermöglicht. Die Studie wurde in Cell Reports Physical Science veröffentlicht.

Moleküle, die sich nicht mit ihrem Spiegelbild überlagern können, sind chiral und spielen eine wesentliche Rolle in der pharmazeutischen Industrie, den Materialwissenschaften und beim Ursprung des Lebens. Die Unterscheidung zwischen spiegelbildlichen Molekülen ist sehr gefragt, aber bestehende Ansätze erreichen dieses Ziel in der Regel mit Kompromissen bei der Genauigkeit oder Effizienz.

Chromatographische Methoden lösen chirale Moleküle durch leicht interpretierbare Chromatogramm-Peaks auf, erfordern jedoch eine zeitaufwändige Trennung. Chiroptical-Response-Systeme ermöglichen die chirale In-situ-Analyse, werden aber oft von Problemen mit Probeninterferenzen geplagt.

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In dieser Studie entwickelten die Forscher eine Reihe von ¹⁹F-markierten chiralen Aluminiumkomplexen, die sich reversibel an verschiedene Lewis-Basisanalyten binden.

Der Einschluss chiraler Analyten in die eingeschlossene Bindungstasche erzeugte chromatogrammähnliche ¹⁹F-NMR-Signale, die eine schnelle und eindeutige chirale Analyse ermöglichen.

Die Methode ist operationell einfach und löst effektiv eine Vielzahl von chiralen Molekülen auf, einschließlich Alkohole, Ether, Amide, Carbamate, Oxazolidinone, Sulfoxide und Sulfoximine.

Die Studie zeigt, dass die gleichzeitige Analyse von drei verschiedenen Klassen chiraler Verbindungen ohne Trennung erreicht werden kann.

Den Forschern zufolge kann die neue Methode auch zur Bestimmung der Enantiomerenreinheit von rohen Reaktionsprodukten und zur Zuordnung absoluter Konfigurationen verwendet werden. In Verbindung mit einem NMR-Spektrometer mit automatischer Probennahme können mehr als 1.000 chirale Analysen an einem Tag durchgeführt werden.

"Eine solche Methode hat das Potenzial, mehrere Analyten und bestehende Interferenzen gleichzeitig zu identifizieren, was schliesslich zu einer chiralen Echtzeitanalyse in komplexen, biologisch relevanten Systemen führen kann", sagte ZHAO Yanchun, der entsprechende Autor der Studie.

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