Neuartiges Verfahren zur Herstellung anspruchsvoller Moleküle

FAU-Forschungsteam gelingt Durchbruch in der Organischen Chemie

05.07.2021 - Deutschland

Ein Forschungsteam vom Department Chemie und Pharmazie an der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg (FAU) hat das bislang bestehende Problem gelöst, wie sich durch einen unkomplizierten und kosteneffektiven Prozess Hexaarylbenzolmoleküle herstellen lassen, die sechs verschiedene aromatische Ringe enthalten und eine wichtige Rolle zum Beispiel als funktionale Materialien spielen. Die Ergebnisse wurden in der renommierten Zeitschrift „Angewandte Chemie“ veröffentlicht.

Einfache, so genannte symmetrische Hexaarylbenzolmoleküle (HAB) herzustellen, bei denen Wasserstoffatome des Benzols durch die immer gleichen Atomgruppen ersetzt werden, war bislang mit bestimmten chemischen Verfahren möglich. Allerdings war die Ausbeute an HAB gering. Das Forschungsteam um Prof. Dr. Svetlana Tsogoeva und Prof. Dr. Norbert Jux, Professuren für Organische Chemie, hat nun jedoch ein Verfahren entwickelt, mit dem sich sogar asymmetrische HAB mit sechs unterschiedlichen aromatischen Ringen um den Benzolkern einfach herstellen lassen. In einer vierstufigen effizienten Domino-Reaktion erzeugten die Forschenden ohne Zuhilfenahme von – zum Teil giftigen – Metallen eine Ausgangsverbindung, aus der sich solche asymmetrischen HAB in großer Ausbeute synthetisieren lassen. Und zwar bei vollständiger Kontrolle, durch welche Atomgruppen die Wasserstoffatome des Benzols ersetzt werden. Diese bislang noch unerforschten HAB könnten unter anderem für die Entwicklung neuartiger flüssigkristalliner Materialien oder auch für die organische Elektronik von Bedeutung sein.