Forscher entwickeln einen billigeren und schnelleren Weg zur kontinuierlichen Herstellung von Aminen
Die neue Technik ist besonders attraktiv für dezentrale Produktionsverfahren
Forscher der North Carolina State University haben ein schnelleres und kostengünstigeres Verfahren zur Herstellung von gehinderten Aminen entwickelt - einer Klasse von Chemikalien, die als Bausteine in Produkten von Arzneimitteln und Agrochemikalien bis hin zu Reinigungsmitteln und organischen Leuchtdioden verwendet werden.
Forscher der North Carolina State University haben eine schnellere und kostengünstigere Technik zur Herstellung von gehinderten Aminen entwickelt - einer Klasse von Chemikalien, die als Bausteine in Produkten von Arzneimitteln und Agrochemikalien bis hin zu Reinigungsmitteln und organischen Leuchtdioden verwendet werden. Der Erfolg der neuen Technik wird durch zwei Faktoren ermöglicht. Erstens konnten die Forscher durch den Einsatz eines Durchflussreaktors, der einen kontinuierlichen Fluss von Gasen und Flüssigkeiten in einem segmentierten Flussformat ermöglicht, die Kinetik der Reaktion wesentlich effizienter gestalten. Zweitens kommt bei der neuen Technik ein Co-Katalysator - fluorierte Benzoesäure - zum Einsatz, der den Energiebedarf für einige der notwendigen Reaktionen im Prozess reduziert.
Milad Abolhasani, NC State University
"Gehinderte Amine werden in einer Vielzahl von Produkten verwendet, aber alle bestehenden Techniken zur Herstellung dieser Amine sind kompliziert und teuer", sagt Milad Abolhasani, korrespondierender Autor eines Artikels über die neue Technik und außerordentlicher Professor für Chemie- und Biomolekulartechnik an der NC State. "Wir haben uns vorgenommen, eine bessere Methode zur Synthese dieser gehinderten Amine zu entwickeln, und wir waren erfolgreich.
Eine der kostengünstigeren Techniken zur Herstellung gehinderter Amine ist die Hydroaminomethylierung (HAM). Die chemische Industrie hat die HAM jedoch weitgehend vermieden, weil es zu viele Möglichkeiten gibt, etwas falsch zu machen, so dass die Hersteller statt der gewünschten funktionalisierten Amine unerwünschte Chemikalien erhalten. Die Forscher haben das HAM-Verfahren im Laufe der Jahre verbessert. Aber alle Techniken zur Vermeidung unerwünschter Nebenprodukte haben den Zeitrahmen des HAM-Prozesses verlängert, so dass es Stunden dauert, alle notwendigen Reaktionen durchzuführen. Bis jetzt.
"Wir haben ein HAM-Verfahren entwickelt, das die Technologie der kontinuierlichen Durchflussreaktoren nutzt, um gehinderte Amine effizienter herzustellen", sagt Abolhasani. "Unser HAM-Verfahren dauert in den meisten Fällen weniger als 30 Minuten. Die einzigen Produkte sind sterisch gehinderte Amine und Wasser. Außerdem können wir den Primärkatalysator, Rhodium/N-Xantphos, recyceln, was die Kosten weiter senkt."
Der Erfolg der neuen Technik wird durch zwei Faktoren ermöglicht. Erstens konnten die Forscher durch den Einsatz eines Durchflussreaktors, der einen kontinuierlichen Fluss von Gasen und Flüssigkeiten in einem segmentierten Flussformat ermöglicht, die Kinetik der Reaktion wesentlich effizienter gestalten. Zweitens kommt bei der neuen Technik ein Co-Katalysator - fluorierte Benzoesäure - zum Einsatz, der den Energiebedarf für einige der notwendigen Reaktionen im HAM-Prozess reduziert.
Letztlich senkt diese Technik die Kosten für die Herstellung von gehinderten Aminen unter Verwendung preiswerter Ausgangsstoffe, so dass die Anwender sie schneller und ohne giftige Nebenprodukte herstellen können.
"Durch die Entwicklung eines kooperativen Katalysatorsystems haben wir gezeigt, dass die Geschwindigkeit der HAM-Reaktionen in unserem System 70-mal höher sein kann als bei den bestehenden Verfahren nach dem Stand der Technik", sagt Malek Ibrahim, Erstautor der Studie und ehemaliger Postdoktorand am NC State. "Dieser Prozess ist auch ein gutes Beispiel dafür, wie Flow-Chemie-Plattformen die Katalysatorumschlagshäufigkeit verbessern können, was angesichts der steigenden Preise für Rhodiumkatalysatoren immer wichtiger wird."
Das neue Verfahren ist besonders attraktiv für dezentrale Produktionsbetriebe, da der geringe Platzbedarf der erforderlichen Ausrüstung und die Skalierbarkeit es den Anwendern ermöglichen, gehinderte Amine effizient vor Ort und nach Bedarf zu produzieren.
"Darüber hinaus kann dieselbe Technik auch zur Herstellung von Enaminen - anderen chemischen Bausteinen - nach Bedarf eingesetzt werden, indem einfach die Lösungsmittel, die wir im Durchflussreaktor verwenden, angepasst werden", sagt Ibrahim. "Man kann buchstäblich zwischen der Produktion von Aminen und Enaminen hin- und herwechseln, ohne den Produktionsprozess unterbrechen zu müssen, da man nur die Lösungsmittelmischung ändert."
Die Forscher haben ein vorläufiges Patent auf die neue Technik angemeldet und suchen nun nach industriellen Partnern, um die Technik in großem Maßstab einzusetzen.
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