Forscher der Uni Münster lösen Problem der organischen Chemie
Durchbruch bei der „Meta-C-H-Funktionalisierung“ von Pyridinen
© Münster University – Studer working group
Die Chemiker nutzen hierbei eine temporäre Dearomatisierung des Pyridins. So werden seine elektronischen Eigenschaften umgekehrt und es entsteht ein stabiles Zwischenprodukt, ein Dienamin. Durch radikalische und polare Chemie können die Forscher mit hoher Selektivität viele Fluoralkane sowie eine Reihe von „elektronenarmen Substituenten“ (Elektrophilen) in die Meta-Position des Dienamins einführen. Diese Transformationen schließen medizinisch und agrochemisch relevante Funktionalitäten wie Trifluormethyl- und Halogengruppen ein. „Wichtig ist, dass die funktionalisierten Dienamin-Zwischenprodukte unter sauren Bedingungen leicht zu meta-funktionalisierten Pyridinen rearomatisiert werden“, erklärt Dr. Hui Cao, Postdoktorand in der Arbeitsgruppe Studer.
Sein Kollege Dr. Qiang Cheng ergänzt: „Die hohe Effizienz, der breite Anwendungsbereich und die Meta-Selektivität unseres Ansatzes ermöglichen die Funktionalisierung von zwölf verschiedenen Medikamenten.“ Darüber hinaus entwickelte das Team Prozesse, bei denen Arzneimittel in sogenannten Eintopfreaktionen, die mit wenig Aufwand in einem einzigen Reaktionsgefäß stattfinden, direkt in Trifluormethyl- und chlorsubstituierte Derivate umgesetzt werden. Dazu setzen die Chemiker günstige und handelsübliche Reagenzien ein. „Unsere Studie bietet eine Antwort auf das ungelöste Problem, das Pyridin in der Meta-Position zu funktionalisieren“, betont Armido Studer. „Wir glauben, dass diese Veröffentlichung die Entwicklung von pyridinhaltigen Medikamenten und organischen funktionellen Materialien stark fördern wird."
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