Neue Hoffnung für Bienen: Insektizide mit geringerer Toxizität

Neue insektizide Verbindungen bleiben gegen die Zielarten wirksam und verringern gleichzeitig die Bienentoxizität

08.02.2023 - China

Forscher der South China Agricultural University haben neue Insektizide Verbindungen entwickelt, die eine deutlich geringere Bienentoxizität aufweisen, ohne die Wirksamkeit gegen die Zielschädlinge - in diesem Fall die Diamantmotte und die Rote Feuerameise - zu verringern.

Arylpyrazol-Insektizide wie Fipronil verfügen über ein breites Spektrum an insektizider Wirkung gegen Schadinsekten, doch ihre hohe Toxizität für Honigbienen verbietet ihren Einsatz im Ackerbau. In dieser Studie, die am 7. Februar in der SCI-Fachzeitschrift PestManagement Science veröffentlicht wurde, haben die Forscher eine Reihe neuer Spiro-Pyrazolo-Chinazolin-Derivate entwickelt und synthetisiert, die die Toxizität von Arylpyrazol-Analoga für Bienen verringern sollen.

Spiro-Motive sind Verbindungen, die mindestens zwei Molekülringe mit nur einem gemeinsamen Atom aufweisen. Sie sind in natürlichen Produkten und bioaktiven Molekülen allgegenwärtig, aber trotz ihrer breiten Anwendung in anderen Bereichen gab es zwischen 2010 und 2021 weniger als 140 Berichte über ihre pestizide Aktivität. Im Gespräch mit SCI erklärten Professor Hanhong Xu, Professor Chen Zhao und Dr. Guankai Yao:

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Aufgrund ihrer hohen Spezifität und Strukturvielfalt finden Spiro-Motive breite Anwendung in der Pharmazie, der asymmetrischen Katalyse, bei optischen Materialien, flammhemmenden Materialien, Polymerklebstoffen usw. Allerdings sind derzeit nur wenige Spiro-haltige Verbindungen als repräsentative Pestizide auf dem Markt, wie z. B. Spirodiclofen und Spirotetramat von Bayer.

Die Gründe dafür sind unter anderem die Schwierigkeit der Synthese und die relativ begrenzte Anzahl von Schädlingsarten, gegen die sie wirksam sind, was hohe Kosten für die Produktion und die Anwendung auf dem Feld verursacht. Außerdem weisen viele Spiroverbindungen eine chirale Isomerie auf. Daher müssen bei der Bewertung ihrer Wirksamkeit und Sicherheit die unterschiedlichen Bioaktivitäten, Toxizitäten und Umwelteigenschaften der Isomere umfassend berücksichtigt werden, was zu langen Forschungs- und Entwicklungszyklen führt.

Das Team wandte Scaffold-Hopping-Techniken an - eine in der Agrochemie weit verbreitete Entdeckungsstrategie, mit der neue Kandidaten gefunden werden, um die Aktivität zu verbessern und/oder unerwünschte Toxizität zu vermeiden. Diese Technik wurde bereits erfolgreich in der Herbizidforschung eingesetzt und führte beispielsweise zur Entdeckung des Zellulose-Biosynthese-Hemmers Indaziflam.

Auf die Frage nach der Wahl der Diamantmotte(P. xylostella) und der eingeschleppten Roten Feuerameise(S. invicta) als Zielschädlinge in dieser Studie antworteten die Forscher

Die Diamantmotte gehört weltweit zu den zehn größten Schädlingen, die Kreuzblütler stark schädigen und den Ertrag verringern. Die Rote Feuerameise ist eine der schlimmsten invasiven gebietsfremden Arten der Welt, die die menschliche Gesundheit und das Ökosystem bedroht. Als Vertreter von Lepidoptera- und Hymenoptera-Schädlingen zeigt die insektizide Aktivität gegen die Diamantmotte und die rote eingeschleppte Feuerameise in der Regel ähnliche Ergebnisse für andere Schädlinge mit ähnlichen Arten. In der Tat haben weitere Studien in unserem Labor eine ausgezeichnete insektizide Aktivität unserer Verbindungen gegen den Herbstheerwurm und die Asiatische Zitruspsylla ergeben.

Die Ergebnisse zeigten, dass die meisten Verbindungen eine gute insektizide Aktivität gegen die Zielschädlinge aufwiesen - einige sogar vergleichbar mit der von Fipronil -, was sie zu vielversprechenden Kandidaten für Insektizide macht. Bemerkenswerterweise bestätigte die Studie zur Bienentoxizität, dass eine neue Verbindung, "5f", eine viel geringere akute orale Toxizität mit einem LD₅₀-Wert (1,15 μg Biene^-1) zeigte, der drei bis vier 3-4 Größenordnungen über dem von Fipronil (0,0012 μg Biene^-1) lag.

Fipronil ist ein wegweisendes Produkt auf dem Gebiet der Insektizide, dessen Verwendung jedoch aufgrund seiner hohen Toxizität für Nichtzielorganismen, insbesondere Honigbienen, verboten wurde. In den letzten zwanzig Jahren hat unsere Gruppe eine Reihe von Studien zur strukturellen Veränderung von Fipronil durchgeführt, die auf eine verbesserte Bioverfügbarkeit und eine geringere Toxizität abzielen. Die Kombination des Spiro-Motivs, über die in diesem Forschungspapier berichtet wird, ist einer unserer neuen Versuche, und die Bedeutung der Verringerung der Bienentoxizität liegt im Rahmen unserer Erwartungen. Wir werden weitere Ergebnisse über den entsprechenden Mechanismus erarbeiten", erklärte Professor Zhao.

Um den Anforderungen der industriellen Produktion gerecht zu werden, müssen die Forscher die Ausbeute und Skalierbarkeit der Moleküle weiter verbessern. Das Team arbeitet derzeit an der Optimierung des Syntheseprozesses und am Screening von Isomeren mit erhöhter Bioaktivität, um die Produktionskosten zu senken.

Wir werden weiterhin an der strukturellen Optimierung unserer Moleküle sowie an der Entwicklung einfacher und effizienter Strategien für die Konstruktion von Spiro-Motiven arbeiten. Wir hoffen, dass in Zukunft weitere Verbindungen mit hervorragender pestizider Aktivität entdeckt werden und ähnliche Spiro-Strukturen einen größeren Anteil am Pestizidmarkt einnehmen könnten", so die Forscher.

Hinweis: Dieser Artikel wurde mit einem Computersystem ohne menschlichen Eingriff übersetzt. LUMITOS bietet diese automatischen Übersetzungen an, um eine größere Bandbreite an aktuellen Nachrichten zu präsentieren. Da dieser Artikel mit automatischer Übersetzung übersetzt wurde, ist es möglich, dass er Fehler im Vokabular, in der Syntax oder in der Grammatik enthält. Den ursprünglichen Artikel in Englisch finden Sie hier.

Originalveröffentlichung

Design, synthesis, and biological activity of novel spiro-pyrazolo[1,5-a]quinazolines derivatives as potential insecticides; Pest Management Science; 2022

https://www.chemie.de/news/1179455/neue-hoffnung-fuer-bienen-insektizide-mit-geringerer-toxizitaet.html

Originalveröffentlichung

Design, synthesis, and biological activity of novel spiro-pyrazolo[1,5-a]quinazolines derivatives as potential insecticides; Pest Management Science; 2022

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