Fundamentales Problem der organischen Chemie gelöst: Erstmals lange gesuchte chemische Verbindung nachgewiesen
Chemiker berichten über die seit mehr als 70 Jahren nur vermutete "neutrale homoaromatische Verbindung"
In einer aktuellen Ausgabe der internationalen Fachzeitschrift „Nature Chemistry“ berichten Prof. Dr. Johannes Teichert, Inhaber der Professur Organische Chemie an der Technischen Universität Chemnitz, sein Wissenschaftlicher Mitarbeiter Trung Tran Ngoc sowie weitere Beteiligte über eine sogenannte „neutrale homoaromatische Verbindung“.
Durch die Bestrahlung mit Licht konnte das Forschungsteam nachweisen, dass die neuen homoaromatischen Moleküle auch als Photoschalter reagieren.
Jacob Müller, TU Chemnitz
Die Erkenntnisse sind ein Meilenstein für die organische Chemie, denn seit mehr als 70 Jahren haben Chemikerinnen und Chemiker lediglich die Existenz dieser Molekülklasse theoretisch vermutet. Der praktische Nachweis fehlte bislang. Die von Teichert und seinem Team nun hergestellten homoaromatischen Moleküle können zum Beispiel als „Ersatzbausteine“ für klassische aromatische Moleküle genutzt werden. Damit ergeben sich ganz neue Kombinationsmöglichkeiten und damit auch Ansätze, um zum Beispiel neue Materialien oder Wirkstoffe in der Medizin zu entwickeln.
„Mit dieser bahnbrechenden Entdeckung konnten wir ein fundamentales Problem der Chemie lösen und an der TU Chemnitz erstmals nachweisen, dass es die lange angenommenen aber nie nachgewiesenen neutralen homoaromatischen Verbindungen in der organischen Chemie überhaupt gibt“, sagt Teichert. „Das ist nicht weniger als ein Durchbruch für die organische Chemie – auch, weil wir diese Verbindungen zum ersten Mal mit ihren individuellen Eigenschaften charakterisiert haben“, so Teichert weiter.
Erstmals stabil hergestellt und gezielt veränderbar
Während klassische aromatische Moleküle mit ihrem cyclischen Aufbau durch eine kreisförmige Bewegung der Elektronen gekennzeichnet sind, ist dieser Ring bei homoaromatischen Verbindungen unterbrochen.
Werden jedoch die reaktiven Enden des Moleküls in einer exakten Geometrie gehalten, baut sich die Kreisbewegung der Elektronen auch ohne eine „echte“ Bindung auf. Diese Verbindung der Moleküle jenseits einer klassischen chemischen Bindung sei eine besondere Eigenschaft der von Teichert und seinem Team hergestellten Homoaromaten. „Damit können wir nun zum ersten Mal die molekularen Wechselwirkungen innerhalb der homoaromatischen Verbindungen erforschen und vor allem systematisch verändern“, fügt Teicherts Mitarbeiter Trung Tran Ngoc hinzu. „Durch die Stabilität der Verbindung können wir das Konzept der Homoaromatizität nun intensiv erforschen und so auch besser verstehen“, ergänzt Teichert.
Neue photochemische Schalter ermöglichen neue Forschungswege u. a. in der Biomedizin
Mit der Entdeckung dieser neuen Form chemischer Verbindungen geht auch ein neuer Typ photochemischer Schalter einher. Sogenannte „Photoschalter“ spielen unter anderen in der Medizin und Biomedizin eine wichtige Rolle. Durch diese Schalter können zum Beispiel Wirkstoffe im menschlichen Körper gezielt von außen durch Licht angeregt und so deren Wirkung an Ort und Stelle aktiviert und untersucht werden.
Originalveröffentlichung
Tran Ngoc, T., Grabicki, N., Irran, E. et al. Photoswitching neutral homoaromatic hydrocarbons. Nat. Chem. 15, 377–385 (2023).
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