Optimierung einer weit verbreiteten chemischen Reaktion eröffnet neue Produktionsmöglichkeiten

Diese Forschung dürfte weitreichende Auswirkungen haben: Sie ermöglicht es, wertvolle Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zu schmieden

11.05.2023 - Kanada

Ein Team von Wissenschaftlern der Universität Ottawa hat eine innovative Technik zur Herstellung komplexer chemischer Strukturen aus leicht zugänglichen Substraten entwickelt, die eine der einfachsten und praktischsten Methoden zur Umwandlung von Alkoholen in ihre arylierten Äquivalente darstellt.

Diese innovative Methode zur Durchführung der Reaktion, nämlich der deoxygenativen Suzuki-Miyaura-Arylierung aliphatischer Alkohole, verwendet zwei verschiedene Metallkatalysatoren. Ihre Reaktion läuft unter milden Reaktionsbedingungen mit minimalen Abfallprodukten ab und dürfte einen erheblichen Einfluss auf die Schaffung neuer Moleküle haben. Dadurch wird sie zu Fortschritten in der pharmazeutischen, agrochemischen und verwandten Industrien beitragen.

Die Forschungsarbeiten wurden im Newman Lab der Universität Ottawa unter der Leitung von Professor Stephen G. Newman durchgeführt, einem außerordentlichen Professor für Chemie und biomolekulare Wissenschaften an der Fakultät für Naturwissenschaften, der einen Tier 2 Canada Research Chair in Sustainable Catalysis innehat. Der Hauptautor der Forschungsarbeit war Adam Cook, ein Doktorand im fünften Jahr, und der zweite Autor war Piers St. Onge, ein Doktorand im dritten Jahr.

"Die von uns entwickelte chemische Reaktion, bei der wir die Hochdurchsatzlabors des uOttawa Centre for Catalysis Research and Innovation intensiv nutzen, beseitigt bisherige Beschränkungen bei Suzuki-Miyaura-Arylierungen, indem sie eine überraschend einfache Methode zur direkten Derivatisierung einer breiten Palette leicht zugänglicher Alkohole bietet. Durch die Verwendung dieser Moleküle als Ausgangsmaterial anstelle der bekannteren Organohalogenide entsteht bei dieser Methode Wasser als Abfallprodukt anstelle von Metallhalogenidsalzen. Diese Reaktion stellt nicht nur eine effektive Methode zur Erzeugung komplexer, medizinisch relevanter Strukturen aus leicht zugänglichen Materialien dar, sondern trägt auch zu grundlegenden Entwicklungen bei, wie chemische Ausgangsstoffe mittels Katalyse direkt in wichtige Materialien umgewandelt werden können", erklärt Cook.

Die derzeitigen Methoden für die Suzuki-Miyaura-Arylierung, eine der weltweit am häufigsten verwendeten chemischen Reaktionen, erfordern mehrere Syntheseschritte, um die erforderlichen Ausgangsstoffe zu erhalten. Durch die Entwicklung einer Methode, die es ermöglicht, natürlich vorkommende Alkohole direkt für diese Umwandlungen zu verwenden, "können wir auf diese verschwenderischen und zeitaufwändigen Syntheseschritte verzichten und so den Prozess der Umwandlung von natürlich vorkommenden Substanzen in Produkte mit hohem Mehrwert rationalisieren. Darüber hinaus konnten wir eine einzigartige mechanistische Hypothese auf dem Weg zu diesem Ziel durch Kreuzkopplungsreaktionen über einen S_N1-artigen Weg verfolgen", sagt Cook.

Dies ist ein bisher wenig erforschtes Thema in der synthetischen Chemie, und das Forscherteam hofft, dass seine Arbeit allen Wissenschaftlern als wertvolle Inspiration dienen wird. "Unabhängig davon, wie 'abgehoben' Ihre Hypothese auch sein mag, können Sie mit Hilfe von Hochdurchsatz-Experimenten schnell und umfassend zu Ergebnissen kommen", schließt Cook.

Durch die Nutzung dieser neuen Technik können die Wissenschaftler nun eine breite Palette von arylierten Alkoholen mit größerer Effizienz und Präzision als je zuvor herstellen.

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