Ganz ohne Magie zum Hexen-Ring: Hinweis auf natürliche vorkommende Diels-Alder-Reaktion
Schon vor mehr als 60 Jahren machte die Diels-Alder-Reaktion Furore, als sie ihren beiden Entdeckern Otto Paul Hermann Diels und Kurt Alder 1950 den Nobelpreis für Chemie bescherte. Diese klassische organische, also Kohlenstoff-basierte, Reaktion hat aber auch heute noch nicht an Faszination verloren. In einer Diels-Alder-Reaktion werden zwei Kohlenstoff-Verbindungen, ein konjugiertes Dien und ein substituiertes Alken, zu einem zyklischen Hexen verknüpft. Dieser Ring aus sechs Kohlenstoffatomen ist der Ausgangspunkt für viele weitere Substanzen der synthetischen Chemie - wie auch in der Natur. Doch noch ist nicht eindeutig geklärt, ob natürlich vorkommende Cyclohexene über die Diels-Alder-Reaktion oder auf einem der vielen anderen möglichen Synthesewege erzeugt werden. Das Team um Professor Dirk Trauner von der Fakultät für Chemie und Pharmazie der LMU München sowie vom Exzellenzcluster „Center for integrated Protein Science Munich“ (CiPSM) hat nun eine Studie vorgelegt, die auf einen möglichen Einsatz der Diels-Alder-Reaktion in der Natur hinweist. „Wir haben den relativ komplexen Naturstoff Pycnanthuchinon C über eine sogenannte Vinylchinon-Diels-Alder-Reaktion unter biologischen Bedingungen synthetisiert“, sagt Trauner. „Die dabei zum Einsatz gekommene Reaktionskaskade war auffallend kurz, effizient und elegant. Es scheint kaum vorstellbar, dass die Natur einen anderen Weg geht.“ Der hier synthetisierte Naturstoff stammt aus einer Braunalge und gehört zu einer Gruppe von Verbindungen, die derzeit als Medikamente für Typ-2-Diabetes getestet werden. Originalveröffentlichung: Florian Löbermann, Peter Mayer, Dirk Trauner; „Biomimetische Synthese von (-)-Pycnanthuchinon C über eine Vinylchinon-Diels-Alder-Reaktion”; Angewandte Chemie, Bd. 122, Ausgabe 35, S. 6335-6338, 16. August 2010
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