Wie man Oxidation zähmt
Chemiker finden neue Methode für selektive Oxidation
Copyright: Maulide Group/Universität Wien
Copyright: Maulide Group/Universität Wien
Oxidationen spielen in jedem Bereich des täglichen Lebens eine außerordentliche Rolle, angefangen bei der Kraftstoffverbrennung in herkömmlichen Motoren, über Rostbildung auf Eisen, bis hin zur Verwertung von Glukose und anderen Nährstoffen im Körper. Während die erstgenannten Prozesse recht gewaltsame und unselektive Oxidationsreaktionen darstellen, laufen im Körper weit raffiniertere Oxidationen ab. "Man spricht sogar von der 'Kunst' der selektiven Oxidation, die der Natur die Produktion unzähliger Moleküle mit biologischer Aktivität ermöglicht“ sagt Nuno Maulide, Professor für Organische Synthese an der Universität Wien.
Auch viele künstliche bioaktive Stoffe und Pharmazeutika beruhen auf Produkten, die sich durch selektive Oxidationen einfacher Substrate herstellen lassen. Unter diesen Verbindungen nehmen α-Ketoamide – auch aufgrund ihrer strukturellen Ähnlichkeit zu Peptiden – eine besondere Stellung ein.
Amide sind unreaktive Gruppen – und das ist gut so
Amide, im Körper zu hundertausenden in Peptiden und Proteinen anzutreffen, gelten als eine der am wenigsten reaktiven Gruppen in der organischen Chemie. Während diese Eigenschaft den Chemikern das Leben schwer macht, ist sie jedoch von unverzichtbarem Nutzen für den menschlichen Körper, weil dadurch die Bausteine des Lebens stabil genug bleiben, um äußeren Einflüssen standzuhalten. "Wären Amide auch nur ein kleines bisschen weniger träge – wer weiß, ob wir nicht im Regen schmelzen würden", erklärt Maulide: "Aber: Aller Trägheit zum Trotz eröffnet uns ihre Chemie andere elegante Möglichkeiten", ergänzt er.
"Während sich Amide in mancher Hinsicht kaum chemisch modifizeren lassen, reagieren sie bevorzugt mit speziellen Elektrophilen, also Reagenzien, die Elektronen anziehen", sagt Aurélien de la Torre, Erstauthor der Studie. "Diese Aktivierung passiert höchst selektiv, sodass wir danach auch selektiv oxidieren können", erläutert Daniel Kaiser, Co-Autor der Arbeit, weiter. Einen Vorgeschmack dessen, was diese selektiven Oxidationen ermöglichen, haben die Wissenschafter schon bekommen: Sie konnten einen potenten Histon-Deacetylasehemmer (HDAC-Hemmer) in einer bedeutend verkürzten Synthese herstellen.
Originalveröffentlichung
Weitere News aus dem Ressort Wissenschaft
Holen Sie sich die Chemie-Branche in Ihren Posteingang
Ab sofort nichts mehr verpassen: Unser Newsletter für die chemische Industrie, Analytik, Labor und Prozess bringt Sie jeden Dienstag und Donnerstag auf den neuesten Stand. Aktuelle Branchen-News, Produkt-Highlights und Innovationen - kompakt und verständlich in Ihrem Posteingang. Von uns recherchiert, damit Sie es nicht tun müssen.