Anthracene im Fulleren-Orbit
Supramolekularer Komplex aus Anthracen-Makrozyklus und C60-Fulleren
Der Saturn ist der zweitgrößte Planet unseres Sonnensystems und hat einen charakteristischen Ring. Japanische Forscher haben jetzt einen molekularen „Nano-Saturn“ synthetisiert. Wie die Wissenschaftler berichten, besteht er aus einem kugelförmigen C60-Fulleren als Planet und einem flachen Makrozyklus aus sechs Anthracen-Einheiten als Ring. Dies belegen spektroskopische und Röntgenanalysen.
© Wiley-VCH
Nano-Saturn-Systeme aus einem kugelförmigen Molekül und einem makrozyklischen Ring sind ein faszinierendes Strukturmotiv für Forscher. Der Ring sollte dabei eine starre zirkulare Form haben und in der Lage sein, die molekulare Kugel in seinem Inneren festzuhalten. Fullerene sind ideale Kandidaten als Nano-Kugel. Sie bestehen aus untereinander ringförmig vernetzten Kohlenstoffatomen, die eine Hohlkugel bilden. Das bekannteste Fulleren, C60, besteht aus 60 Kohlenstoffatomen, die so zu Fünf- und Sechsringen angeordnet sind wie die Lederflicken bei einem klassischen Fußball. Die Elektronen aus ihren Doppelbindungen, sogenannte π-Elektronen, liegen als eine Art „Elektronenwolke“ frei beweglich vor und können bindende Wechselwirkungen zu anderen Molekülen eingehen – etwa einem Makrozyklus, der ebenfalls „Wolken“ aus π-Elektronen hat. Aufgrund der anziehende Wechselwirkungen zwischen den Elektronenwolken kann sich ein Fulleren in den Hohlraum eines solchen Makrozyklus einlagern.
Eine Reihe solcher Komplexe wurde bereits hergestellt. Aufgrund der Lage der Elektronenwolken der Makrozyklen ließen sich bisher jedoch nur Ringe realisieren, die das Fulleren wie ein Gürtel oder ein Reifen umschließen. Der echte Saturn ist aber weder von einem „Gürtel“ noch von einem „Reifen“ umgeben, sondern von einem sehr flachen scheibenförmigen Ring. Dies wollten die Forscher vom Tokyo Institute of Technology und von der Okayama University of Science (Japan) nun im Nanomaßstab wirklich korrekt nachahmen.
Erfolgsgeheimnis war, die Art der Bindung zwischen dem „Nano-Planet“ und seinem „Nano-Ring“ anders zu wählen. Statt auf die Anziehung zwischen den π-Elektronenwolken von Fulleren und Makrozyklus setzten die Forscher um Shinji Toyota auf die schwache anziehende Wechselwirkung zwischen der π-Elektronenwolke des Fullerens und Elektronen der Kohlenstoff-Wasserstoff (C–H)-Gruppen des Makrozyklus, die keine π-Elektronen sind.
Für den Bau ihres „Saturn-Rings“ wählten sie Anthracen-Einheiten, Moleküle aus drei kantenverbundenen aromatischen Kohlenstoff-Sechsringen. Sechs dieser Einheiten verknüpften sie zu einem Makrozyklus – dessen Hohlraum dann perfekt in Größe und Form zu einem C60-Fulleren passt. 18 H-Atome des Makrozyklus ragen in dessen Mitte. In der Summe reichen deren Wechselwirkungen mit dem Fulleren aus, um dem Komplex die nötige Stabilität zu verleihen, wie auch Computerberechnungen belegten. Mithilfe von Röngtenuntersuchungen sowie NMR-Spektroskopie konnte das Team experimentell belegen, dass Saturn-förmige Komplexe entstanden waren.
Originalveröffentlichung
Yuta Yamamoto, Dr. Eiji Tsurumaki, Prof. Dr. Kan Wakamatsu, Prof. Dr. Shinji Toyota; "Nano‐Saturn: Experimental Evidence of Complex Formation of an Anthracene Cyclic Ring with C60"; Angew. Chem.; 2018
Yuta Yamamoto, Dr. Eiji Tsurumaki, Prof. Dr. Kan Wakamatsu, Prof. Dr. Shinji Toyota; "Nano‐Saturn: Experimental Evidence of Complex Formation of an Anthracene Cyclic Ring with C60"; Angew. Chem. int. Ed.; 2018
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