Neuer, nachhaltigerer Katalysator für die Feinchemikalienindustrie

Forscher optimieren die Produktion von Benzimidazolen

24.03.2022 - Spanien

Eine Forschungsgruppe am Institut für Chemische Technologie (ITQ), einem gemeinsamen Zentrum des Spanischen Nationalen Forschungsrats (CSIC) und der Polytechnischen Universität Valencia (UPV), hat ein Verfahren entwickelt, mit dem Benzimidazole, organische Verbindungen, die in der Feinchemikalienindustrie weit verbreitet sind, auf nachhaltigere Weise gewonnen werden können. Es ist das erste Mal, dass diese Verbindungen aus Dinitroarenen über einen katalytischen Weg in Gegenwart von molekularem Wasserstoff gewonnen wurden, was eine umweltfreundlichere Synthesestrategie darstellt. Auf diese Weise wurden mehr als 40 Verbindungen gewonnen, darunter zwei mit biologischer Aktivität, die in der pharmazeutischen und agrochemischen Industrie weit verbreitet sind.

Bei diesen Verbindungen handelt es sich um Diabazol, ein krampflösendes, gefäßerweiterndes und blutdrucksenkendes Medikament mit kardiovaskulärem Nutzen, und Fuberidazol, eine chemische Verbindung, die in Fungiziden verwendet wird. Sie wurden durch sequenzielle "Tandem"-Reaktionen gewonnen, die es ermöglichen, Benzimidazole auf eine viel kompaktere und effizientere Weise zu erhalten, wobei weniger Nebenprodukte entstehen und weniger Energie verbraucht wird. Das neue Verfahren wurde in der Open-Access-Zeitschrift JACS Au veröffentlicht.

Zur Synthese der Benzimidazole verwendete das ITQ-Team unter der Leitung von CSIC-Forschungsprofessor Avelino Corma ein Derivat von Molybdändisulfid, einem Mineral, das aus Schwefel und Molybdän besteht, als Katalysator, d. h. als Substanz, die die Geschwindigkeit der chemischen Reaktion verändert und sie in Gang setzt.

Zur Herstellung des Katalysators wendeten sie eine innovative Strategie an: Im Gegensatz zum Mineral, dessen Anordnung in gestapelten Blättern bedeutet, dass die chemischen Reaktionen hauptsächlich in den zugänglichen Bereichen mit strukturellen Defekten, d. h. an den Rändern, stattfinden, verwendete das ITQ-Team molekulare Einheiten mit einer definierten Struktur, deren Zusammenbau zu einem Material mit einer großen Anzahl aktiver Zentren führte, die über die gesamte Struktur verteilt sind, d. h. an den Stellen, an denen die katalytische Reaktion stattfindet.

"Dieses Material wurde als heterogener Katalysator für die Entwicklung eines neuen katalytischen Prozesses eingesetzt, der auf die Synthese von Benzimidazolen ausgerichtet ist, und es hat sich gezeigt, dass es eine unendlich höhere katalytische Aktivität aufweist als handelsübliche Molybdändisulfid-Katalysatoren", beschreibt Iván Sorribes, Forscher am Gen-T Plan der Generalitat Valenciana am ITQ, der diese Arbeit leitet. Es handelt sich um das erste katalytische Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolen durch reduktive Kopplung zwischen Dinitroarenen und Aldehyden in Gegenwart von molekularem Wasserstoff", so der Experte.

Die Herstellung von Benzimidazolen erfolgt aus Verbindungen, die durch Reduktion von Dinitroarenverbindungen gewonnen werden können. Ihre Verwendung als Ausgangsreagenzien verringert die Anzahl der Syntheseschritte und minimiert in Verbindung mit der Verwendung von molekularem Wasserstoff (der als das günstigste Reduktionsmittel gilt) die Kosten und die Umweltauswirkungen des Verfahrens. Diese Methode wurde bisher noch nicht angewandt, da es an Katalysatoren für eine effiziente Umwandlung fehlt.

Bioprodukte mit hohem Mehrwert

Benzimidazole sind organische Produkte mit hohem Mehrwert in der Feinchemikalienindustrie, wo begrenzte Mengen höherpreisiger Produkte hergestellt werden. So gelang der ITQ-Gruppe nach entsprechender Optimierung der neuen Reaktionsbedingungen die Synthese von mehr als 40 Benzimidazolen unterschiedlicher Natur. "Im Vergleich zu den bisher veröffentlichten Syntheseverfahren stellt die in dieser Arbeit verwendete katalytische Route eine wesentlich umweltverträglichere Synthesestrategie dar", erklärt Sorribes.

Für den Forscher aus Castellón stellt diese Arbeit einen wichtigen Fortschritt bei der Intensivierung von Prozessen zur Synthese von organischen Verbindungen mit hohem Mehrwert, wie Benzimidazolen, dar. Darüber hinaus ist die innovative Synthesestrategie, die für die Herstellung des Katalysators verwendet wurde, ein echter Durchbruch bei der Gewinnung neuer Katalysatoren auf Molybdänsulfidbasis mit verbesserter Aktivität. "Die Ergebnisse dieser Arbeit werden dazu beitragen, selektivere, energieeffizientere und umweltfreundlichere Verfahren in der Industrie einzuführen, die den Einsatz von toxischen Reagenzien verringern und eine bessere Nutzung von Rohstoffen fördern. Mit anderen Worten, für eine nachhaltigere Zukunft in der Produktion von Feinchemikalien", schließt er.

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Originalveröffentlichung

Miriam Rodenes, Francisco Gonell, Santiago Martín, Avelino Corma, and Iván Sorribes; "Molecularly Engineering Defective Basal Planes in Molybdenum Sulfide for the Direct Synthesis of Benzimidazoles by Reductive Coupling of Dinitroarenes with Aldehydes."; JACS Au 2022.

https://www.chemie.de/news/1175319/neuer-nachhaltigerer-katalysator-fuer-die-feinchemikalienindustrie.html