Neues zu anti-Markownikow Produkten
Neue Methodik könnte Synthese-Probleme lösen
Wladimir Wassiljewitsch Markownikow war ein russischer Chemiker, der im 19. Jahrhundert gelebt hat und unter anderem an den Universitäten St. Petersburg, Odessa und Moskau arbeitete. Auf ihn geht die sogenannte Markownikow-Regel zurück. Diese besagt, dass bei der Anlagerung von Wasserstoffsäuren an asymmetrische substituierte Alkene das Wasserstoffatom stets an das bereits wasserstoffreichere Atom gebunden wird: „Wer hat, dem wird gegeben.“
Wladimir Markownikow war ein russischer Chemiker, der im 19. Jahrhundert gelebt hat.
Wikimedia
Die Hydrochlorinierung von Alkenen mit Salzsäure gibt daher immer das verzweigte Produkt, das sogenannte Markownikow Produkt – eine der ersten Reaktionen, die Jungchemikern während des Studiums beigebracht werden. Nun hat die Arbeitsgruppe von Tobias Ritter, Direktor am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, eine Methodik entwickelt, mit deren Hilfe genau das andere, also das lineare Produkt gebildet wird – das anti Markownikow Produkt. Mit dieser Methodik haben sie neue Erkenntnisse über die chemischen Verhaltensweisen der Molküle gewinnen und somit den „Werkzeugkasten“ für die chemische Synthese erweitern können.
Konkret beschreiben die Chemikerinnen und Chemiker aus Mülheim in dieser Arbeit, wie mit Hilfe eines Katalysators und Licht ganz gewöhnliche Salzsäure an Alkene addiert werden kann, und zwar ohne die Notwendigkeit, andere Stoffe stoichiometrisch einzusetzen. Stoichiometrie bezeichnet, vereinfacht gesagt, das exakte Mengenverhältnis der einzelnen Reaktanzen, welches zum Ablauf der Reaktion benötigt wird. Das ist deswegen wichtig, weil man die beteiligten Chemikalien natürlich möglichst effizient einsetzen möchte.
Bei dieser Reaktion spielt nun eine bestimmte Form von Katalysator eine große Rolle, also ein „molekulares Werkzeug“, das chemische Reaktionen beschleunigt oder überhaupt erst ermöglicht, ohne dabei selbst verbraucht zu werden. Es handelt sich dabei um sogenannte Photoredox-aktive Ionenpaare. Diese lichtempfindlichen, elektrisch geladenen Moleküle entstehen erst während der Reaktion und fungieren dann als Katalysator.
Obwohl die linearen Produkte bereits durch andere Synthesemethoden hergestellt werden können, ist der Mechanismus des Teams um Tobias Ritter möglicherweise hilfreich, um andere Syntheseprobleme besser angehen zu können. Derzeit werden anti-Markownikow Produkte hergestellt, indem man die Alkene erst stoichiometrisch reduziert und diese Produkte dann stoichiometrisch oxidiert. Dabei entsteht eine Menge Abfall.
„Unsere Methode erlaubt die Herstellung der anti Markownikow Produkte in einer Weise, dass nur Alkene und Salzsäure stoichiometrisch eingesetzt werden, alle anderen Komponenten, außer das Licht, werden nur als Katalysator eingesetzt“, erklärt Tobias Ritter. Das könnte zum Beispiel für Synthesen von primären Alkoholen nützlich sein, die großtechnisch mithilfe von Alkenen hergestellt werden. Diese primären Alkohole wiederum werden in Kraftstoffen und diversen Haushaltsprodukten benötigt.
Originalveröffentlichung
Weitere News aus dem Ressort Wissenschaft
![[Fe]-Hydrogenase-Katalyse mittels Parawasserstoff-verstärkter Kernmagnetresonanzspektroskopie sichtbar gemacht](https://img.chemie.de/Portal/News/675fd46b9b54f_sBuG8s4sS.png?tr=w-712,h-534,cm-extract,x-0,y-16:n-xl)
Holen Sie sich die Chemie-Branche in Ihren Posteingang
Ab sofort nichts mehr verpassen: Unser Newsletter für die chemische Industrie, Analytik, Labor und Prozess bringt Sie jeden Dienstag und Donnerstag auf den neuesten Stand. Aktuelle Branchen-News, Produkt-Highlights und Innovationen - kompakt und verständlich in Ihrem Posteingang. Von uns recherchiert, damit Sie es nicht tun müssen.
Meistgelesene News
Weitere News von unseren anderen Portalen
Verwandte Inhalte finden Sie in den Themenwelten
Themenwelt Synthese
Die chemische Synthese steht im Zentrum der modernen Chemie und ermöglicht die gezielte Herstellung von Molekülen mit spezifischen Eigenschaften. Durch das Zusammenführen von Ausgangsstoffen in definierten Reaktionsbedingungen können Chemiker eine breite Palette von Verbindungen erstellen, von einfachen Molekülen bis hin zu komplexen Wirkstoffen.
Themenwelt Synthese
Die chemische Synthese steht im Zentrum der modernen Chemie und ermöglicht die gezielte Herstellung von Molekülen mit spezifischen Eigenschaften. Durch das Zusammenführen von Ausgangsstoffen in definierten Reaktionsbedingungen können Chemiker eine breite Palette von Verbindungen erstellen, von einfachen Molekülen bis hin zu komplexen Wirkstoffen.
