Chemiker entwerfen neues Molekül mit Sauerstoff als Star der Show

Neue Designregeln für das Einfangen eines stabilen, chiralen Sauerstoffatoms

31.03.2023 - USA

Chemiker der Colorado State University haben eine neue Leistung auf dem Gebiet des chemischen Designs und der Synthese vollbracht: Sie haben dazu beigetragen, das erste Beispiel eines synthetischen Moleküls mit einem asymmetrischen Sauerstoffatom als Kernstück zu schaffen, das stabil und nicht reaktiv ist - obwohl diese Art von Molekülen in der Natur dazu neigt, empfindlich und kurzlebig zu sein.

Das Besondere an dieser Leistung ist, dass das neue Molekül chiral ist, d. h. es hat ein nicht überlagerbares Spiegelbild. Chirale Moleküle, die man sich als Verbindungen mit einer "links-" und einer "rechtshändigen" Version vorstellen kann, faszinieren Chemiker seit langem, da sie sich zwar ähneln, aber drastisch unterschiedliche Eigenschaften haben können. Limonen zum Beispiel ist ein chirales Molekül mit zwei verschiedenen spiegelbildlichen Formen; eine hat den charakteristischen Geruch von Orangen, die andere riecht nach Zitronen. Im klinischen Umfeld können spiegelbildliche Formen von Arzneimittelmolekülen unterschiedliche, sogar schädliche Wirkungen haben.

Robert Paton, Professor am Fachbereich Chemie, und Mihai Popescu, Postdoktorand in Patons Labor, arbeiteten gemeinsam mit Kollegen der Universität Oxford an diesem Projekt und veröffentlichten ihre Arbeit kürzlich in der Zeitschrift Nature. Paton und Popescu leiteten theoretische und rechnerische Studien, in denen neue Designregeln für das Einfangen eines stabilen, chiralen Sauerstoffatoms aufgestellt wurden. Dies ermöglichte ihren Kollegen in Oxford die Synthese und Analyse dieser Moleküle, bei denen es sich um Triaryloxoniumionen handelt, die bei Raumtemperatur isoliert werden können.

Chirale Moleküle mit Kohlenstoff als Kernstück sind bereits vielfach erforscht worden, aber in dieser Studie verwendeten die Forscher Sauerstoff anstelle von Kohlenstoff. Dies war zuvor noch nie gelungen, da die Sauerstoffatome in natürlich vorkommenden chiralen Molekülen, den so genannten Oxoniumionen, dazu neigen, zwischen ihren spiegelbildlichen Formen hin und her zu wechseln, was sie sehr reaktiv gegenüber ihrer Umgebung macht. Diese Reaktivität macht es sehr schwierig, chirale Oxoniummoleküle im Labor zu synthetisieren und zu isolieren.

Mit dieser Arbeit haben die Forscher den Moleküldesignern ein neues Werkzeug in die Hand gegeben, das chirale Oxonium, das einer neuen Art von Baumaterial mit potenziell einzigartigen Eigenschaften gleichkommt. Von der Arzneimittelforschung bis hin zur Werkstofftechnik könnte das neue Oxonium ein ganz neues Kapitel in der Chemie durch Design aufschlagen.

"Die Entdeckung eines grundlegend neuen Beispiels für molekulare Chiralität zeigt, dass wir als Chemiker in der Lage sind, neue Materie auf der Grundlage eines computergestützten Bauplans zu entwerfen und zu synthetisieren", so Paton. "Angesichts der fundamentalen Bedeutung der Chiralität in der Katalyse, Medizin und bei Materialien wird es spannend sein, die Eigenschaften chiraler sauerstoffatomhaltiger Verbindungen in zukünftigen Studien zu erforschen."

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