Chemiker entwickeln Reaktionskaskade zur Herstellung fluorierter Moleküle
„Molekulares Origami“ erzeugt neue Strukturen in einem Arbeitsschritt
Copyright: WWU Münster - AG Gilmour
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Der schrittweise Aufbau komplexer fluorierter Moleküle kann mehrere Aufreinigungsschritte erfordern. Dies treibt die Kosten in die Höhe, benötigt zusätzliche Zeit und erzeugt Abfälle. Dr. Joel Häfliger und Dr. Louise Ruyet aus der Arbeitsgruppe von Ryan Gilmour fanden heraus, dass durch eine Feinabstimmung der Reaktionsbedingungen mehrere aufeinanderfolgende Reaktionen in einem einzigen Reaktionsgefäß möglich sind. So erzeugten sie aus einfachen Cyclobutanol-Derivaten drei neue Klassen komplexer fluorierter Produkte. „Die Strategie weist Parallelen zur Origami-Kunst auf, bei der man aus einem einfachen Stück Papier komplexe Figuren faltet“, veranschaulicht Louise Ruyet. „Dieses Prinzip lässt sich auf unsere chemische Methode übertragen.“
Die Reihe der Faltschritte steht für aufeinanderfolgende Reaktionen. „Ausgehend von unserem Stück Papier – dem Cyclobutanol-Derivat – wird eine Zwischenverbindung hergestellt. Diese Verbindung kann je nach Reaktionsbedingungen zu verschiedenen Produkten verarbeitet werden“, sagt Joel Häfliger, der Hauptautor der Arbeit. Der Schlüssel zum Erfolg des Ansatzes war die Verwendung eines sauren Mediums, um das Substrat zu aktivieren und ein Zwischenprodukt zu erzeugen, das in einen katalytischen Zyklus eingebunden werden kann. Das Team synthetisierte als Anwendungsbeispiel ein fluoriertes Analogon des Wirkstoffs Nafenopin, der bei Hypolipidämie – einem auffällig niedrigen Lipidspiegel im Blut – eingesetzt wird.
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